4,7-dichloro-1-methylquinolinium iodide | 39844-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloro-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: Agn-PC-0N8vbx；4,7-dichloro-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 39844-54-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N*I
• 分子量: 339.991
• InChiKey: SGONXZRSLCMWGK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-1-methylquinolinium iodide 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 、 chlorophyll a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,7-dichloro-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用叶绿素选择性 PET 和 EnT 催化合成 N-烷基化喹啉-2(1H)-酮、异喹啉-1(2H)-酮和 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。

  DOI：

  10.1039/d1ob01865e
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 碘甲烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,7-dichloro-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  非细胞毒性的光稳定单甲胺花青平台：核酸染色和体内成像的组合范例

  摘要：

  在过去的几十年中，基于花青的化学传感平台已成功应用于生物分子科学的各个领域。在本领域中仍报道了关于这类化合物的大量最新进展和改进。本文介绍了我们在改进的合成方法，光物理性质的研究以及单次甲基花菁染料的生物传感适用性方面的最新工作。与市售的噻唑橙（TO）相比，单，双和三阳离子系列染料显示出最高5倍的抗光漂白性。研究了标题化合物，作为检测脱氧核糖核酸的潜在分子探针，证明了其作为出色的荧光标记剂的能力。根据染料的化学结构，小牛胸腺-DNA。发现计算出的结合常数高于用于核酸检测的几种常规荧光染料。所有研究的衍生物似乎都没有噻唑橙的细胞毒性。对于合成的Cl-TO染料，计算得出人成纤维细胞MRC5细胞系中的IC50浓度最高为50μM，对于亲代噻唑橙最高为0.5μM。发现其中两种染料在DNA的电泳后可视化中非常有效。如琼脂糖凝胶电泳所证明的，染料的染色效率和检测极限与广泛使用的溴化乙锭相当。三阳离子染料

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112598

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure−Activity Relationship of a Novel Series of Small Conductance Ca²⁺-Activated K⁺ Channel Blockers Related to Dequalinium
  作者：Dimitrios Galanakis、Carole A. Davis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950520i

  日期：1996.1.1

  The synthesis, pharmacological testing, and quantitative structure-activity relationship studies of a novel series of bisquinolinium small conductance Ca(2+)-activated K+ channel blockers (23) related to dequalinium are described. In this series, two quinolinium rings are linked via the 4-position to an alpha, omega-diamino alkylene chain and the ring N atom is quaternized with a methyl or benzyl group

  合成，药理学测试和定量结构-活性关系研究的一系列新的双喹啉鎓小电导Ca（2+）激活的K +通道阻滞剂（23）与qualaniumium有关。在该系列中，两个喹啉鎓环通过4位连接至α，ω-二氨基亚烷基链，并且环N原子被甲基或苄基季铵化。环外的N原子可以被O，S或CH2取代，但有一定的效能损失。喹啉基团不必被季铵化以阻止其活性，只要它们的碱性足以在作用部位被质子化即可。对于季化合物，连接到喹啉环N原子上的基团R具有相当大的空间耐受性；苄基在该系列中具有最佳效价。而且，与先前报道的非喹啉类似物的结果相反，活性与先前报道的非喹啉类似物的结果没有相关性，活性与N1电荷或EHOMO也没有相关性。另一方面，在化合物的封闭效能与ELUMO之间获得了良好的相关性[pEMR = 1.16（+/- 0.26）ELUMO + 5.33（+/- 01.29）（n = 11，r = 0.83，s = 0.243 ）]
• Nucleic acid complexes
  申请人：PROCARTA BIOSYSTEMS LTD

  公开号：US10350299B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to complexes of transcription factor decoys, their delivery to bacteria and their formulation. In particular, the present invention resides in an antibacterial complex comprising a nucleic acid sequence and one or more delivery moieties selected from quaternary amine compounds; bis-aminoalkanes and unsaturated derivatives thereof, wherein the amino component of the aminoalkane is an amino group forming part of a heterocyclic ring; and an antibacterial peptide.

  本发明涉及转录因子诱饵的复合物、它们对细菌的递送及其制剂。特别是，本发明涉及一种抗菌复合物，该复合物包括核酸序列和一种或多种递送分子，这些分子选自季胺类化合物、双氨基烷及其不饱和衍生物，其中氨基烷的氨基成分是构成杂环一部分的氨基；以及抗菌肽。
• Antimalarials. 7-Chloro-4-hydroxy- and 4,7-Dichloro-1-methylcarbostyrils¹
  作者：Robert E. Lutz、John F. Codington、Russell J. Rowlett、Adolf J. Deinet、Philip S. Bailey

  DOI：10.1021/ja01213a041

  日期：1946.9
• Davis, Robert C.; Grinter, Trevor J.; Leaver, Derek, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2316 - 2331
  作者：Davis, Robert C.、Grinter, Trevor J.、Leaver, Derek、O'Neil, Robert M.、Thomson, Gordon A.

  DOI：——

  日期：——
• TRANSCRIPTION FACTOR DECOYS
  申请人：Procarta Biosystems Ltd

  公开号：EP2552455B1

  公开（公告）日：2016-12-28