(R)-5-Isopropyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol | 1072085-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-Isopropyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (5R)-1,2-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1072085-41-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZLHWNKPHHBHGDH-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Isopropyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到(S)-6-methylcarvone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过 PhIO/TEMPO 系统促进叔烯丙醇的氧化重排

  摘要：

  描述了一种温和且环境友好的方法，用于路易斯酸催化叔烯丙醇氧化重排为 TEMPO/PhIO 系统的 β-二取代烯酮。发现三氟甲磺酸铋是大多数测试底物的最有效催化剂，但叔乙烯基甲醇除外，只有当使用 Re 2 O 7 作为催化剂时，叔乙烯基甲醇才能以合理的产率转化为烯醛。讨论了这种氧化重排的合理机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078500
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 、 甲基溴化镁 在 [(Me₄Fe)MeLi][Li(Et₂O)]2 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5-Isopropyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol 、 ((R)-5-Isopropyl-2,3-dimethyl-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 (5R,5'R)-5,5'-Diisopropyl-2,2'-dimethyl-3,3'-bis-trimethylsilanyloxy-bicyclohexyl-2,2'-diene 、 [(5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  铁的均一的“上等”络合物的异常结构和反应性：对格氏试剂的添加，交叉偶联反应和Kharasch解偶联的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502859