7-chloro-4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline | 1567324-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-[4-(4-fluorophenyl)triazol-1-yl]quinoline；7-chloro-4-[4-(4-fluorophenyl)triazol-1-yl]quinoline
• CAS: 1567324-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₀ClFN₄
• 分子量: 324.745
• InChiKey: OBELLHFPXNJUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 7-chloro-4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以29.8%的产率得到C₂₇H₂₄Cl₂FIrN₄
  参考文献：
  名称：

  喹啉三唑半三明治铱（III）配合物：合成，抗血浆活性和初步转移氢化研究。

  摘要：

  合成了包含7-氯喹啉-1,2,3-三唑杂配体的铱（III）半三明治复合物，并评估了其对恶性疟原虫疟原虫的抑制活性。支持的计算分析表明，金属首先与喹啉氮发生配位，形成动力学产物，随着时间的推移，该动力学产物形成更稳定的环金属化热力学产物。单晶X射线衍射证实了分离的动力学和热力学产物的拟议分子结构。与铱的络合可显着增强所选配体对氯喹敏感性（NF54）恶性疟原虫的体外活性菌株，其选定的复合物的活性是其各自配体的一百倍以上。在耐氯喹（K1）菌株中未观察到交叉抗性。对于针对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系测试的选定复合物，未观察到细胞毒性。另外，进行了作用速度测定法和β-血红素抑制研究。通过初步的定性和定量无细胞实验，发现两种最活跃的中性，环金属化配合物可以通过在存在氢源的情况下将β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）还原为NADH来充当转移氢化催化剂，甲酸钠。

  DOI：

  10.1039/d0dt01935f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-chloro-4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉三唑半三明治铱（III）配合物：合成，抗血浆活性和初步转移氢化研究。

  摘要：

  合成了包含7-氯喹啉-1,2,3-三唑杂配体的铱（III）半三明治复合物，并评估了其对恶性疟原虫疟原虫的抑制活性。支持的计算分析表明，金属首先与喹啉氮发生配位，形成动力学产物，随着时间的推移，该动力学产物形成更稳定的环金属化热力学产物。单晶X射线衍射证实了分离的动力学和热力学产物的拟议分子结构。与铱的络合可显着增强所选配体对氯喹敏感性（NF54）恶性疟原虫的体外活性菌株，其选定的复合物的活性是其各自配体的一百倍以上。在耐氯喹（K1）菌株中未观察到交叉抗性。对于针对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系测试的选定复合物，未观察到细胞毒性。另外，进行了作用速度测定法和β-血红素抑制研究。通过初步的定性和定量无细胞实验，发现两种最活跃的中性，环金属化配合物可以通过在存在氢源的情况下将β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）还原为NADH来充当转移氢化催化剂，甲酸钠。

  DOI：

  10.1039/d0dt01935f

文献信息

• 7-Chloroquinolinotriazoles: Synthesis by the azide–alkyne cycloaddition click chemistry, antimalarial activity, cytotoxicity and SAR studies
  作者：Guilherme R. Pereira、Geraldo Célio Brandão、Lucas M. Arantes、Háliton A. de Oliveira、Renata Cristina de Paula、Maria Fernanda A. do Nascimento、Fábio M. dos Santos、Ramon K. da Rocha、Júlio César D. Lopes、Alaíde Braga de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.022

  日期：2014.2

  triazole moiety were synthesized via copper-catalyzed cycloaddition (CuAAC) click chemistry between 4-azido-7-chloroquinoline and several alkynes. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against Plasmodium falciparum (W2) and cytotoxicity to Hep G2A16 cells. All the products disclosed low cytotoxicity (CC50 > 100 μM) and five of them have shown moderate antimalarial activity

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。
• Quinoline-triazole half-sandwich iridium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, antiplasmodial activity and preliminary transfer hydrogenation studies
  作者：Diana R. Melis、Christopher B. Barnett、Lubbe Wiesner、Ebbe Nordlander、Gregory S. Smith

  DOI：10.1039/d0dt01935f

  日期：——

  products. Complexation with iridium significantly enhances the in vitro activity of selected ligands against the chloroquine-sensitive (NF54) Plasmodium falciparum strain, with selected complexes being over one hundred times more active than their respective ligands. No cross-resistance was observed in the chloroquine-resistant (K1) strain. No cytotoxicity was observed for selected complexes tested against

  合成了包含7-氯喹啉-1,2,3-三唑杂配体的铱（III）半三明治复合物，并评估了其对恶性疟原虫疟原虫的抑制活性。支持的计算分析表明，金属首先与喹啉氮发生配位，形成动力学产物，随着时间的推移，该动力学产物形成更稳定的环金属化热力学产物。单晶X射线衍射证实了分离的动力学和热力学产物的拟议分子结构。与铱的络合可显着增强所选配体对氯喹敏感性（NF54）恶性疟原虫的体外活性菌株，其选定的复合物的活性是其各自配体的一百倍以上。在耐氯喹（K1）菌株中未观察到交叉抗性。对于针对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系测试的选定复合物，未观察到细胞毒性。另外，进行了作用速度测定法和β-血红素抑制研究。通过初步的定性和定量无细胞实验，发现两种最活跃的中性，环金属化配合物可以通过在存在氢源的情况下将β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）还原为NADH来充当转移氢化催化剂，甲酸钠。