(2Z,6E,10E)-2,6,10-Trimethyl-12-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester | 101972-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E)-2,6,10-Trimethyl-12-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2Z,6E,10E)-ethyl 2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 101972-89-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: YLDVWAZQEJQICR-UFKDFFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E)-2,6,10-Trimethyl-12-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2Z,6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢青蒿醛的高效化学酶法合成。

  摘要：

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201609557
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-3-vinyloxy-1,6(E)-octadiene 在 sodium hydride 作用下， 反应 5.75h， 生成 (2Z,6E,10E)-2,6,10-Trimethyl-12-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 513 - 515

  摘要：

  DOI：