[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-bromophenyl)methanone | 1452830-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1452830-90-8
• 化学式: C₂₉H₂₇BrN₄O₁₂
• 分子量: 703.457
• InChiKey: UBBUUQNHLBYYPL-VUGKQVTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  205.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-bromophenyl)methanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-(β-D-galactopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues

  摘要：

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.088
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues

  摘要：

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.088