(1R,6R,7RS)-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3,7-dimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-8-one | 67927-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6R,7RS)-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3,7-dimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-8-one
• CAS: 67927-66-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VACGRBRSFJXLAW-ZNVNOEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7RS)-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3,7-dimethyl-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-8-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (1R,3R,8R,9R,12S)-1-hydroxy-12-(methoxycarbonyl)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-5,9-dimethyl-2-oxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9