1-dinitromethyl-4-nitroimidazole | 1253977-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-dinitromethyl-4-nitroimidazole
• CAS: 1253977-66-0
• 化学式: C₄H₃N₅O₆
• 分子量: 217.098
• InChiKey: YQQMXLVNNXTMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetonyl-4-nitro-imidazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-dinitromethyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y