ethyl (3R,3aR,4R,5S,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate | 1224302-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3R,3aR,4R,5S,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1224302-39-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: YLRVSXBEMDEGPP-YTSVAJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,3aR,4R,5S,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl (3R,3aR,4R,5S,6S,7S)-5,6-diacetyloxy-7-hydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究针对massileunicellins 的合成。2.

  摘要：

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.095
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,3aR,4R,5S,7S)-5,7-dihydroxy-7-methyl-6-oxo-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-2-benzofuran-1-carboxylate 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (3R,3aR,4R,5S,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-7-methyl-4-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究针对massileunicellins 的合成。2.

  摘要：

  含有 8 个连续立体中心的 Massileunicellins 的完全取代的氢化异苯并呋喃核心是从 (S)-(+)-香芹酮以 12 个步骤制备的。该合成中值得注意的元素包括一步氧化重排/环氧化、酮二醇的新型立体选择性定向还原和拥挤的四取代烯烃的定向氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.095