(2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-hexadecyl acetate | 137299-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-hexadecyl acetate
• 英文别名: (2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]-hexadecyl acetate
• CAS: 137299-18-4
• 化学式: C₃₁H₆₂O₈Si
• 分子量: 590.914
• InChiKey: ROUBTWSSJLBBBO-FFIOMTCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-hexadecyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碘 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二甲基苯胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 65.75h， 生成 (2S,3S,4S,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-hexadecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4