Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-2-allyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyl ester | 183660-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-2-allyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyl ester
• CAS: 183660-34-6
• 化学式: C₅₃H₆₀N₄O₁₇
• 分子量: 1025.08
• InChiKey: ALJNFBPFUCJFNL-GUHCSOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  259.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-2-allyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素模拟物的快速组合合成：在多组分缩合中使用聚乙二醇连接的胺和 Neamine 衍生的醛作为发现 HIV RNA Rev 响应元件的新抑制剂的策略

  摘要：

  使用新霉素衍生的醛、叔丁基异氰化物或异氰乙酸甲酯、甘氨酸缀合的聚乙二醇 (PEG) 甲基醚和各种 Cbz-N 保护的氨基酸，无需色谱法即可快速制备新霉素 B 模拟物文库作为 Ugi 型一锅反应的底物。通过在乙醚中沉淀分离与PEG连接的产物。同时进行碱催化水解和脱氧乙酰化，然后进行氢化，可以轻松访问新霉素 B 模拟物库，该库已筛选与 HIV mRNA (RRE) 的 Rev 响应元件结合。发现一些产品比尼胺活性更高，IC50 值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ja9612817
• 作为产物：
  描述：

  tetra-N-(benzyloxycarbonyl)neamine 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-2-allyloxy-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素模拟物的快速组合合成：在多组分缩合中使用聚乙二醇连接的胺和 Neamine 衍生的醛作为发现 HIV RNA Rev 响应元件的新抑制剂的策略

  摘要：

  使用新霉素衍生的醛、叔丁基异氰化物或异氰乙酸甲酯、甘氨酸缀合的聚乙二醇 (PEG) 甲基醚和各种 Cbz-N 保护的氨基酸，无需色谱法即可快速制备新霉素 B 模拟物文库作为 Ugi 型一锅反应的底物。通过在乙醚中沉淀分离与PEG连接的产物。同时进行碱催化水解和脱氧乙酰化，然后进行氢化，可以轻松访问新霉素 B 模拟物库，该库已筛选与 HIV mRNA (RRE) 的 Rev 响应元件结合。发现一些产品比尼胺活性更高，IC50 值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ja9612817