N-methoxy-(1R,4aS,10aR)-1-ethyl-7-isopropyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide | 1032597-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-methoxy-(1R,4aS,10aR)-1-ethyl-7-isopropyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide
• CAS: 1032597-67-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: DMDVXINJQOIAJC-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 (1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-N-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以28 mg的产率得到N-methoxy-(1R,4aS,10aR)-1-ethyl-7-isopropyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Cross-Coupling of sp³ C−H Bonds with sp² and sp³ Boronic Acids Using Air as the Oxidant

  摘要：

  O-Methyl hydroxamic acids, readily available from carboxylic acids, are found to be extremely reactive for P-C-H activation by Pd(OAC)(2). This reactivity is exploited to develop the first example of cross-coupling sp(3) C-H bonds with sp(3) boronic acids. Air was shown to be a suitable stoichiometric oxidant for the catalytic oxidative coupling reaction. A biologically active natural product is readily converted to its novel analogues through this coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ja801355s