(10S,2E,6E)-1-acetoxy-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl | 34175-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10S,2E,6E)-1-acetoxy-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl
• 英文别名: [(2E,6E,10S)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 34175-52-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: ULROVNMFUUTDMH-WZBIGXQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,2E,6E)-1-acetoxy-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  人参皂甙Chikusetsusaponin-LT8的12-表位-原人参二醇的合成与形式合成

  摘要：

  对于原萘甲二醇的全合成：（1）将光学活性的三烯环氧化物送入Ti-（III）介导的自由基级联反应，得到原始的6/6/8/5四环结构；（2）使用“逐环”合成方法可获得12-表位-原-萘并萘二酚。还合成了20-羟基达玛尔-24-烯-3,12-二酮，其代表从日本三七分离的chikusetsusaponin-LT 8的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901031
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (10S,2E,6E)-1-acetoxy-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl
  参考文献：
  名称：

  What Is the Structure of Glabrescol? Stereoselective Synthesis of Reported Glabrescol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2552::aid-anie2552>3.0.co;2-d

文献信息

• Exploiting the Potential of Meroterpenoid Cyclases to Expand the Chemical Space of Fungal Meroterpenoids
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Zachary Powers、Volga Kojasoy、Andrea Cheng、Feng Yang、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Dean J. Tantillo、John A. Porco、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202011171

  日期：2020.12.21

  Fungal meroterpenoids are a diverse group of hybrid natural products with impressive structural complexity and high potential as drug candidates. In this work, we evaluate the promiscuity of the early structure diversity‐generating step in fungal meroterpenoid biosynthetic pathways: the multibond‐forming polyene cyclizations catalyzed by the yet poorly understood family of fungal meroterpenoid cyclases

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。
• Catalyst-Controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile-1
  作者：Andrew M. White、Kathy Dao、Darius Vrubliauskas、Zef A. Könst、Gregory K. Pierens、Attila Mándi、Katherine T. Andrews、Tina S. Skinner-Adams、Mary E. Clarke、Patrick T. Narbutas、Desmond C.-M. Sim、Karen L. Cheney、Tibor Kurtán、Mary J. Garson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02421

  日期：2017.12.15

  catalyst-controlled enantio- and diastereoselective total synthesis of the two most likely diastereomeric candidates for the structure of 5 solidified its (3R,6S,7R,10S,11R,14R) absolute configuration. Three individual enantioselective methods provided stereochemical control at key positions, permitting an unambiguous final structural assignment. Isocyanide 5 and synthetic diastereomers 5a and 5c showed activity against

  三个新isocyanoditerpenes（5 - 7）已经被表征从海蛞蝓的澳大利亚标本Phyllidiella脓疱。通过分子模型，DFT计算和核磁共振化学位移预测以及实验电子圆二色性的比较，通过在900 MHz的光谱分析推导出了脓疱异腈1的平面结构和（3 R，6 S，7 R）绝对构型（ECD）数据的TDDFT-ECD计算为截断的模型化合物8。5结构的两种最可能的非对映异构体候选物的催化剂控制对映体和非对映体选择性全合成固化其（3 R，6 S，7 R，10 S，11 R，14 R）绝对配置。三种单独的对映选择性方法可在关键位置提供立体化学控制，从而实现明确的最终结构分配。胩5和合成的非对映体图5a和5c中显示出活性针对恶性疟原虫疟疾寄生虫（IC 50〜1μM）。
• Derivation of S-(–)-, and R-(+)-10,11-epoxyfarnesol from S-(–)-10,11-dihydroxyfarnesol
  作者：Yoshikatsu Suzuki、Shingo Marumo

  DOI：10.1039/c29710001199

  日期：——

  Optically pure S-(–)- and R-(+)-10,11-epoxyfarnesol have been prepared from S-(–)-10,11-dihydroxy-farnesol obtained stereospecifically by metabolism of (±)-epoxyfarnesol by Helminthosporium sativum.

  光学纯的S -（-）-和R -（+）-10,11-环氧法尼醇是由S -（-）-10,11-二羟基法尼醇通过有毒的Helminthosporium sativum代谢（±）-环氧法尼醇立体定向获得的。
• Asymmetric dihydroxylation of geranyl, neryl and trans, trans-farnesyl acetates
  作者：Giovanni Vidari、Antonella Dapiaggi、Giuseppe Zanoni、Luigi Garlaschelli

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85077-a

  日期：1993.10

  The asymmetric dihydroxylation of geranyl acetate, neryl acetate and trans, trans -farnesyl acetate was studied using the new Sharpless' ligands (DHQD)2-PHAL and (DHQ)2-PHAL. High enantioselectivity was always observed. High positional selectivity for the 6,7-olefin was observed in the case of the monoterpene acetates.
• Correction to Catalyst-Controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile-1
  作者：A. M. White、K. Dao、D. Vrubliauskas、Z. A. Konst、G. K. Pierens、A. Mándi、K. T. Andrews、T. S. Skinner-Adams、M. E. Clarke、P. T. Narbutas、D. C.-M. Sim、K. L. Cheney、T. Kurtán、M. J. Garson、C. D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01819

  日期：2018.8.17