methyl 4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid | 676342-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
• CAS: 676342-80-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₁₁
• 分子量: 575.573
• InChiKey: PVHGQLHMFJUXPJ-HUZWIKRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  202.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid 在 氨 、 sodium 、 三乙胺三氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以133 mg的产率得到methyl 4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Divergent Synthesis of 48 Heparan Sulfate-Based Disaccharides and Probing the Specific Sugar–Fibroblast Growth Factor-1 Interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Yong-Qing Zhong、Zhi-Geng Chen、Chun-Yen Chen、Zhonghao Shi、Medel Manuel L. Zulueta、Chiao-Chu Ku、Pei-Ying Lee、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja3090065

  日期：2012.12.26

  Several biological processes involve glycans, yet understanding their ligand specificities is impeded by their inherent diversity and difficult acquisition. Generating broad synthetic sugar libraries for bioevaluations is a powerful tool in unraveling glycan structural information. In the case of the widely distributed heparan sulfate (HS), however, the 48 theoretical possibilities for its repeating disaccharide call for synthetic approaches that should minimize the effort in an undoubtedly huge undertaking. Here we employed a divergent strategy to afford all 48 HS-based disaccharides from just two orthogonally protected disaccharide precursors. Different combinations and sequence of transformation steps were applied with many downstream intermediates leading up to multiple target products. With the full disaccharide library in hand, affinity screening with fibroblast growth factor-1 (FGF-1) revealed that four of the synthetic sugars bind to FGF-1. The molecular details of the interaction were further clarified through X-ray analysis of the sugar-protein cocrystals. The capability of comprehensive sugar libraries in providing key insights in glycan-ligand interaction is, thus, highlighted.