2-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile | 1240949-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
• 英文别名: [2-(3-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile；2-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 1240949-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: DTDVMQRYGJEBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(2-(5-cyanopentyl)-5-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯作为导向基团：2-苯基吡咯的苯核上的区域选择性 Pd(II)-催化烷基化和苄化

  摘要：

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00141
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到2-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯作为导向基团：2-苯基吡咯的苯核上的区域选择性 Pd(II)-催化烷基化和苄化

  摘要：

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00141

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Substrate-controlled, PBu₃-catalyzed annulation of phenacylmalononitriles with allenoates enables tunable access to cyclopentenes
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Sanoop P Chandrasekharan、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d0cc04688d

  日期：——

  phenacylmalononitriles with allenoates, controlled by the γ-substitution on allenoates, offers a tunable synthesis of multifunctionalized cyclopentene carboxamides and cyclopentenols. An unprecedented formation of cyclopentene carboxamide was observed when allenic esters bearing a substitution at the γ-position were employed, while unsubstituted allenoates produced cyclopentenols. The former reaction likely involves

  在PBu 3催化的[3 + 2]苯甲酰丙二腈与脲基酸酯的环化反应中的差异，由脲基酸酯上的γ取代控制，提供了多官能化环戊烯羧酰胺和环戊烯醇的可调谐合成。当使用在γ位带有取代基的烯丙基酯时，观察到空前的环戊烯羧酰胺形成，而未取代的烯醇酸酯产生环戊烯醇。前一种反应可能以多米诺骨牌方式涉及迈克尔/醛/亲核环化序列。
• An Efficient, Scalable and Eco‐friendly Synthesis of 4,5‐substituted Pyrrole‐3‐Carbonitriles by Intramolecular Annulation on Pd/C and HZSM‐5
  作者：Jianchao Chen、Chengtao Li、Yanan Zhou、Changshan Sun、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201900154

  日期：2019.4.4

  An efficient and eco‐friendly protocol for the synthesis of diverse 4,5‐substituted 1H‐pyrrole‐3‐carbonitriles has been developed using commercially available HZSM‐5 and Pd/C as recyclable heterogeneous catalysts with more excellent yields (up to 98 %) than traditional liquids acids, and successfully applied in the practical synthesis of vonoprazan. The conspicuous features of this protocol are higher

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。
• A synthesis of fuctionalized 2-amino-3-cyano pyrroles from terminal alkynes, sulfonyl azides and phenacylmalononitriles
  作者：Issa Yavari、Meysam Ghorbanzadeh、Somayeh Akbarzadeh

  DOI：10.1039/d2ob00277a

  日期：——

  A new strategy for the construction of functionalized 2-amino-3-cyano pyrroles has been developed. The reactions involved a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddtion reaction between terminal alkynes and sulfonyl azides followed by generation of N-sulfonoketenimine intermediates. Interception of these reactive ketenimines by phenacylmalononitriles in the presence of copper(I) iodide and Et3N afforded

  开发了一种构建功能化 2-氨基-3-氰基吡咯的新策略。该反应涉及末端炔烃和磺酰叠氮化物之间的铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应，然后生成N-磺基烯酮亚胺中间体。在碘化铜 ( I ) 和 Et 3 N存在下，苯甲酰丙二腈拦截这些反应性烯酮亚胺提供了预期的产物。反应在环境温度下在 THF 中顺利进行，以 70-92% 的收率和优异的区域选择性得到目标化合物。典型产品结构的证据来自单晶 X 射线分析。