6-methyl-2-(oct-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1263317-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(oct-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1263317-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: JEONYIBOHIMFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(oct-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 indium 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-3-hexyl-8-methyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 1-辛炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(oct-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081