3-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1,2-dimethylcyclohexene | 632322-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1,2-dimethylcyclohexene
• CAS: 632322-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: HKZCNUMGXLJAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1,2-dimethylcyclohexene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -40.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 (3aS,7S,7aS)-2-bromo-2-[methoxy(prop-2-ynoxy)methyl]-7,7a-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(1-Bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxy-1,2-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclisation based cyclopentenone annulation of allyl alcohols

  摘要：

  A four-step cyclopentenone annulation reaction of allylic alcohols employing a 5-exo-trig radical cyclisation reaction of mixed allyl methyl ketals of bromoacetone as the key step is described. The annulated product 1215 obtained from 2.3-dimethylcyclohexenol has been further elaborated into (+/-)-epibakkenolides employing a 5-exo-dig radical cylisation reaction based alpha-spiro-beta-methvlene-gamma-butyrolactone annulation methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00535-4