(R)-3-methyl-4-pentenal | 86114-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-pentenal
• 英文别名: (3R)-3-Methylpent-4-enal
• CAS: 86114-18-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MWSZRPZREJBOIP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-4-pentenal 在 碘 、 铬酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 methyl (3R,4R)-(-)-4,5-epoxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Uematsu, Tamon; Umemura, Takeaki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-3-methyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成

  摘要：

  （-）-exiguolide的简明总合成法以最长的线性路径在20个步骤中完成了2.8％的总收率。关键策略包括（1）通过Prins环化/溴化制备的B环取代的醛与B环取代的醛进行Prins环化/同溴化，以构建具有出色的顺式Z立体化学控制的A环，以及（2）不寻常的侧链安装/宏环化策略，其特点是Sonogashira交叉偶联，然后进行闭环易位反应以递送靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02162

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略
• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Zhigao Zhang、Hengmu Xie、Hongze Li、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02162

  日期：2015.10.2

  A concise total synthesis of (−)-exiguolide has been completed in an overall 2.8% yield over 20 steps in the longest linear path. The key strategies involve (1) Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with the B ring-substituted aldehyde, prepared by Prins cyclization/bromination, to construct the A ring with excellent cis-Z stereochemical control and (2) an unusual side chain installa

  （-）-exiguolide的简明总合成法以最长的线性路径在20个步骤中完成了2.8％的总收率。关键策略包括（1）通过Prins环化/溴化制备的B环取代的醛与B环取代的醛进行Prins环化/同溴化，以构建具有出色的顺式Z立体化学控制的A环，以及（2）不寻常的侧链安装/宏环化策略，其特点是Sonogashira交叉偶联，然后进行闭环易位反应以递送靶标。
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6914-6916
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-exiguolide via an organosilane-based strategy
  作者：Hongze Li、Hengmu Xie、Zhigao Zhang、Yongjin Xu、Ji Lu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc02448j

  日期：——

  An organosilane-based strategy has been used to accomplish the total synthesis of (–)-exiguolide. The key steps involve: (1) geminal bis(silyl) Prins cyclization to construct the A ring; (2) silicon-protected RCM reaction to construct the macrocycle; and (3) Hiyama–Denmark cross-coupling to install the side chain.

  一种基于有机硅烷的策略已被用于完成(–)-exiguolide的全合成。关键步骤包括：(1) geminal bis(silyl) Prins环化反应以构建A环；(2) 硅保护的RCM反应以构建大环；以及(3) Hiyama–Denmark交叉偶联反应以安装侧链。