(3S,6aR,8aS,9R,12aS,12bR)-methyl 4-benzyl-3,9,12a-trimethyl-5-oxotetradecahydro-1H-3,6a-methanonaphtho[2,1-d]azocine-9-carboxylate | 1428535-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6aR,8aS,9R,12aS,12bR)-methyl 4-benzyl-3,9,12a-trimethyl-5-oxotetradecahydro-1H-3,6a-methanonaphtho[2,1-d]azocine-9-carboxylate
• CAS: 1428535-20-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃
• 分子量: 437.623
• InChiKey: LBUKRNJPIXWIQW-PUCDVXMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS,E)-methyl 8-(hydroxyimino)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,6aR,8aS,9R,12aS,12bR)-methyl 4-benzyl-3,9,12a-trimethyl-5-oxotetradecahydro-1H-3,6a-methanonaphtho[2,1-d]azocine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异甜菊醇和甜菊醇衍生的骨架多样化和立体化学复杂的文库模板的合成

  摘要：

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol400385w

文献信息

• Diversity-Oriented Library Synthesis from Steviol and Isosteviol-Derived Scaffolds
  作者：Trinh A. D. Holth、Michael A. Walters、Oliver E. Hutt、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00186

  日期：2020.3.9

  for small molecule library development by diversity-oriented synthesis and functional group transformations. Validation arrays were prepared from steviol, isosteviol, and related analogues, derived from stevioside, to produce over 90 compounds. These compounds were submitted to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository for screening in the Molecular Libraries Screening Center Network. Micromolar

  容易获得的天然产物甜菊糖苷提供了独特的二萜核心结构，可通过面向多样性的合成和官能团转换来探索小分子文库的开发。验证阵列由甜菊醇、异甜菊醇和衍生自甜菊苷的相关类似物制备，以产生 90 多种化合物。这些化合物已提交给 NIH 分子库小分子存储库，以便在分子库筛选中心网络中进行筛选。在多个文库成员的多个高通量分析中确定了微摩尔命中。对化合物进行了化学信息学分析，验证了这组化合物的预期多样性和复杂性。