(4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane | 1163711-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane
• 英文别名: (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-ol；(16α)-beyerane-16,19-diol；16,19-dihydroxy-ent-beyerane；ent-beyeran-16,19-diol
• CAS: 1163711-75-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MIPPNRQXUYQJOP-BHNCTZQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酰氯 、 (4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane 以 四氯化碳 为溶剂， 以26%的产率得到2,13-dioxa-1(16,19)-ent-beyeranecyclotridecaphane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocycles with one and more ent-beyerane skeletons based on the diterpenoid isosteviol

  摘要：

  通过 16,19-二羟基ent-beyerane 与几种二元羧酸氯化物的反应，制备出了具有一个或多个ent-beyerane 骨架的大环。合成化合物的结构（即大循环中的ent-beyerane 骨架数量）取决于氯化酸中聚亚甲基链的长度。通过 X 射线晶体结构确定了合成的两个大环的分子结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9949-6
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4α,8β,13β,16β)-13-methyl-16,18-diol-17-norkaurane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Crystal Structure of (4α,8β,13β,16β)-13-Methyl-16,18-diol-17-Norkaurane: A Simultaneous Reduction Product of Isosteviol

  摘要：

  通过酯化和还原异石杉醇，分别合成了 (4α,8β,13β,16β)-13-甲基-16,18-二醇-17-去甲金兰。通过光谱分析和 X 射线衍射研究确定了标题化合物的结构。该化合物在正交空间群 P212121 中结晶，单胞参数为：a = 7.3705 (14) Å, b = 13.508 (3) Å, c = 20.环 A 和环 B 的构象为椅状，而环 C 的构象为不对称扭曲椅状。A/B 环和 B/C 环连接处的立体化学结构为反式，而五元环 D 则采用包络构象。(4α,8β,13β,16β)-13-甲基-16,18-二醇-17-去甲牛磺烷分别通过异十三醇的酯化和还原反应合成。通过光谱分析和 X 射线衍射研究确定了标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9912-6

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives
  作者：Junqing Chen、Xiaoming Zha、Min Sun、Jin Cai、Wen Zhou、Min Ji

  DOI：10.2174/157018010792929522

  日期：2010.11.1

  Isosteviol is a beyerane tetracyclic diterpenoid with a large variety of biological activities. In this article, a series of novel isosteviol derivatives containing the modification of C-18 carboxyl group (5-12), C-16 carbonyl group (14- 16) and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure (18-19) were synthesized and evaluated for their in vivo acute antihyperglycemeric effects. Among them, compound 8 exhibited the most potent antihyperglycemeric effects. Furthermore, primarily, structure-activity relationship (SAR) was also analyzed. The structures of all the newly synthesized compounds were determined by 1H, 13CNMR, MS, IR and elementary analysis.

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。
• Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Activities of Steviol and Isosteviol Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Shingo Sawada、Takashi Kikuchi、Yasunori Kushi、Makoto Fukatsu、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201200406

  日期：2013.2

  Seventeen steviol derivatives, i.e., 2–18, and 19 isosteviol derivatives, i.e., 19–37, were prepared from a diterpenoid glycoside, stevioside (1). Upon evaluation of the cytotoxic activities of these compounds against leukemia (HL60), lung (A549), stomach (AZ521), and breast (SK‐BR‐3) cancer cell lines, nine steviol derivatives, i.e., 5–9 and 11–14, and five isosteviol derivatives, i.e., 28–32, exhibited

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的