N^α-(Dde)-L-tyrosinol | 220237-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(Dde)-L-tyrosinol
• 英文别名: 2-[1-[[(2S)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 220237-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: RHXVDCUWFNYICS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(lit.)
• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(Dde)-L-tyrosinol 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α-(Dde)-O-(4-methylphenoxyacetic acid)-L-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸肽醛的固相合成。（S）-MAPI的类似物。

  摘要：

  我们报告了基于HIV蛋白酶抑制剂（S）-MAPI和GE 20372 A的C末端酪氨酸肽醛的高效固相合成。我们的策略包括将Dde-酪氨酸（5）的侧链锚定到溴化Wang上接头衍生物（（4-溴甲基）-苯氧基-烯丙基乙酸酯）（6），在酯水解后得到Nα-（Dde）-O-（4-甲基苯氧基乙酸）-L-酪氨酸模板（8）。将其连接到氨基甲基树脂上，并使用标准Fmoc方案延长。重要的是，没有证据表明存在酯化副反应。使用Nα-（4-硝基苯氧基羰基）氨基酸叔丁基酯掺入（S）-MAPI族的不对称取代脲键，然后固定在固体支持物上的被保护的四肽醇被氧化成其相应的醛使用三氧化硫吡啶。通过在连接子和固体支持物之间引入一个小的PEG-间隔物，可以大大提高氧化步骤的效率和可靠性。通过酸解将四肽12a和12b裂解，通过RP HPLC纯化，并以高收率和纯度分离，证明了整个合成过程的成功。

  DOI：

  10.1021/jo981546v
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl [(1S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carbamate 在 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N^α-(Dde)-L-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸肽醛的固相合成。（S）-MAPI的类似物。

  摘要：

  我们报告了基于HIV蛋白酶抑制剂（S）-MAPI和GE 20372 A的C末端酪氨酸肽醛的高效固相合成。我们的策略包括将Dde-酪氨酸（5）的侧链锚定到溴化Wang上接头衍生物（（4-溴甲基）-苯氧基-烯丙基乙酸酯）（6），在酯水解后得到Nα-（Dde）-O-（4-甲基苯氧基乙酸）-L-酪氨酸模板（8）。将其连接到氨基甲基树脂上，并使用标准Fmoc方案延长。重要的是，没有证据表明存在酯化副反应。使用Nα-（4-硝基苯氧基羰基）氨基酸叔丁基酯掺入（S）-MAPI族的不对称取代脲键，然后固定在固体支持物上的被保护的四肽醇被氧化成其相应的醛使用三氧化硫吡啶。通过在连接子和固体支持物之间引入一个小的PEG-间隔物，可以大大提高氧化步骤的效率和可靠性。通过酸解将四肽12a和12b裂解，通过RP HPLC纯化，并以高收率和纯度分离，证明了整个合成过程的成功。

  DOI：

  10.1021/jo981546v