9-formyl-10-butoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline | 639818-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-formyl-10-butoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: julolidine
• CAS: 639818-48-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: YJHUHOAQGKWYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formyl-10-butoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过引入更强的电子供体并修饰π桥来实现发色团的出色电光活性

  摘要：

  我们在这里介绍了三个发色团，它们具有相同的三氰呋喃受体，但具有不同的供体部分和桥键，这是通过常规技术合成的。与没有取代基的发色团相比，这些修饰的发色团显示出更好的稳定性。进行结构分析和光物理性质以比较分子迁移率和位阻对生色团的影响。利用密度泛函理论（DFT）计算超极化率（β），结果表明，这些生色团的高分子超极化率可以有效地转化为大的电光系数。通过在非晶聚碳酸酯（APC）中以25 wt％的高负载掺杂这些生色团，电光（EO）系数（r 33）高达163 pm V -1可以实现1310 nm的波长。这些结果表明，在供体部分或桥部分上引入的烷氧基可以增强供体能力，还可以减少分子间的静电相互作用，从而增强宏观电光活性，这表明结构与性质之间的关系至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.040
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 9-醛基-8-羟基-1,1,7,7-四甲基久洛尼定 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.3%的产率得到9-formyl-10-butoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear optical chromophores containing a novel pyrrole-based bridge: optimization of electro-optic activity and thermal stability by modifying the bridge

  摘要：

  新的含有一种新型吡咯基桥的色团已经合成，这种超极化性可以有效地转化为极化聚合物中的大电光系数。

  DOI：

  10.1039/c4tc00900b

文献信息

• Synthesis of julolidine-containing nonlinear optical chromophores: Achieving excellent electro-optic activity by optimizing the bridges and acceptors
  作者：Fenggang Liu、Huajun Xu、Hua Zhang、Lu Chen、Jialei Liu、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.038

  日期：2016.11

  activities of these chromophores were systematically studied to illustrate structure-performance relationships within the six chromophores. All the chromophores exhibited good thermal stabilities with the decomposition temperatures (Td) higher than 200 °C. Appropriate combination of the π-conjugated bridge, electron-donor and electron-acceptor as well as the isolated group in the chromophores plays an important

  基于菊酯基供体和三氰呋喃或苯基三氟甲基三氰呋喃受体（CF 3 -Ph-TCF）的两个系列高效非线性光学生色团A1-C1和A2-C2，通过噻吩或吡咯或四烯部分通过π共轭连接在一起作为桥梁，已经进行了综合研究。对这些生色团的紫外线吸收，溶剂变色，热稳定性和电光活性进行了系统研究，以说明六个生色团之间的结构-性能关系。所有生色团在分解温度（T d）下均表现出良好的热稳定性。）高于200°C。π共轭桥，电子给体和电子受体以及发色团中的孤立基团的适当组合在实现更大的电光活性方面起着重要作用。以具有CF 3 -Ph-TCF受体的生色团A2为例，在2510重量％的掺杂浓度下，它在1310nm处具有非常大的r 33值，为223pmV -1。
• Rational Design of New ThiazoloThiazole Dyes as Input Energy Units in Molecular Dyads
  作者：Raymond Ziessel、Adela Nano、Elodie Heyer、Thomas Bura、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201203121

  日期：2013.2.18

  synthesis from dithiooxamide and various aldehydes. When adequately engineered, such dyes could be used as fluorescent bridges with other dyes. A sequence of highly efficient, intramolecular electronic‐energy‐transfer steps followed from selective illumination of the fluorescent centre in the molecular triads.

  在麻烦的水上架起桥梁：由二硫代草酰胺和各种醛类快速合成，制备了量子产率高达60％的高荧光噻唑噻唑染料。经过适当的工程设计，此类染料可以用作与其他染料的荧光桥。一系列高效的分子内电子能量转移步骤，依次是分子三联体中荧光中心的选择性照明。
• Charge-Recombination Fluorescence from Push-Pull Electronic Systems Constructed around Amino-Substituted Styryl-BODIPY Dyes
  作者：Adela Nano、Raymond Ziessel、Patrycya Stachelek、Anthony Harriman

  DOI：10.1002/chem.201301045

  日期：2013.9.27

  states possess significant charge‐transfer character. As such, the emission maxima depend on both the solvent polarity and temperature. With the corresponding push–pull molecules, there is a low‐energy charge‐transfer state that can be observed by both absorption and emission spectroscopy. Here, charge‐recombination fluorescence is weak and decays over a few hundred picoseconds or so to recover the ground

  一小部分供体-受体分子二元体已经合成并充分表征。在每种情况下，受体是二氰基乙烯基单元，供体是硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料，其配备有一个带有末端氨基的苯乙烯基臂。在没有受体的情况下，基于BODIPY的染料在远红色区域具有强烈的荧光性，而弛豫的激发单态则具有显着的电荷转移特性。这样，发射最大值取决于溶剂极性和温度。利用相应的推挽分子，可以通过吸收光谱和发射光谱观察到低能量的电荷转移状态。在这里，电荷复合荧光很弱，衰减数百皮秒左右即可恢复基态。全面的，这些结果可以评估影响推挽式染料中电荷重组荧光可能性的因素。光物理研究得到循环伏安法和DFT计算的支持。
• 久洛尼定类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112961151A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了久洛尼定类化合物及其制备方法和应用，久洛尼定类化合物的化学结构式如式(I)所示：式(I)中，取代基R的结构式为以下两种中的任意一种所示：和本发明以久洛尼定为给体，以氰乙酸或罗丹宁乙酸作为受体，合成得到了两个久洛尼定类化合物，该类化合物与钌金属染料Z907共敏化后，组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率，为钌金属染料Z907的共敏剂筛选增添了新的可应用物质。
• Synthesis and optical nonlinear property of NLO chromophores with alkoxy chains of different lengths using 8-hydroxy-1,1,7,7-tetramethyl-formyljulolidine as donor
  作者：Haoran Wang、Fenggang Liu、Yuhui Yang、Huajun Xu、Chengcheng Peng、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.024

  日期：2015.1

  Three chromophores ZR1, ZR2 and ZR3 based on the electron donor bearing different lengths of alkoxy chains, the same pi-electron bridge and tricyanofuran acceptor, have been synthesized and systematically investigated. Density Functional Theory calculations and cyclic voltammetry measurements suggested that ZR2 (with hexyloxy) and ZR3 (with octoxy) had relatively small energy gaps between ground state and excited state than ZR1 (with butoxy) due to the auxiliary electron-donating ability and steric hindrance of their longer alkoxy chains on the donor. The electro-optic coefficient of poled films containing 20% wt of the new dyes doped in amorphous polycarbonate afforded values of 48, 62 and 65 pm/V at 1310 nm for ZR1, ZR2 and ZR3 respectively. These results indicated that the introduction of the longer alkoxy chains on the donor could effectively reduce the intermolecular electrostatic interactions and aid the alignment of the chromophores. This conclusion is conducive to future molecular design. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.