4-硝基-N,N'-双(水杨醛)-1,2-苯二胺 | 111268-51-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N,N'-双(水杨醛)-1,2-苯二胺
• 英文名称: 4-nitro-N,N'-disalicylidene-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-(4-nitro-1,2-phenylenediamine)；2,2'-(((4-Nitro-1,2-phenylene)bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrophenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 111268-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: KQGQOMYNGHBLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N,N'-双(水杨醛)-1,2-苯二胺 、 aluminum (III) chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到[Al(N,N'-bis(salicylidene)-(4-nitro-1,2-phenylenediamine))Cl]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Photoluminescence Property of Al(III) Schiff Base Complexes and Their Applications in Forensic Fingerprint and Dye Sensitized Solar Cells

  摘要：

  使用水杨醛、取代苯基-1,2-二胺与三氯化铝经缩合反应合成了双(水杨醛亚胺)苯基-1,2-二氨有机配体衍生物的铝(III)席夫碱络合物，并通过1H核磁共振、傅里叶变换红外光谱、能谱分析和电感耦合等离子体原子发射光谱法进行了表征。研究了光物理性质，如光致发光（PL）和IV特性，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能。还展示了合成络合物的潜在法医指纹显影。光致发光研究表明，溶液状态下的络合物的发射峰出现在418-572 nm处，发出蓝色和淡黄色光。潜在指纹检测研究表明，粉末化合物具有良好的粘附性和指纹脊线细节，无背景染色。基于这些结果，这些Al(III)络合物可以作为适用于平板显示应用的合适的非掺杂蓝光和淡黄光发射化合物，并应用于检测不同基底上的潜在指纹。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22576
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-硝基邻苯二胺 生成 4-硝基-N,N'-双(水杨醛)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  癌症治疗的新方法：发现氯根[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物作为促肥大病的诱发剂。

  摘要：

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00814

文献信息

• Effect of the substitutional groups on the electrochemistry, kinetic of thermal decomposition and kinetic of substitution of some uranyl Schiff base complexes
  作者：Zahra Asadi、Rahele Nasrollahi、Michal Dusek、Karla Fejfarova、Mohammad Ranjkeshshorkaei、Fahimeh Dehghani Firuzabadi

  DOI：10.1007/s13738-016-0807-0

  日期：2016.5

  Uranyl(VI) complexes, [UO2(X-saloph)(solvent)], where saloph denotes N,N’-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine and X = NO2, Cl, Me, H; were synthesized and characterized by 1H NMR, IR, UV–Vis spectroscopy, thermal gravimetry (TG), cyclic voltammetry, elemental analysis (C.H.N) and X-ray crystallography. X-ray crystallography of [UO2(4-nitro-saloph)(DMF)] revealed coordination of the uranyl by the

  铀酰（VI）配合物，[UO 2（X-saloph）（溶剂）]，其中saloph表示N，N'-双（亚水杨基）-1,2-苯二胺，X = NO 2，Cl，Me，H；合成并通过1 H NMR，IR，UV-Vis光谱，热重分析（TG），循环伏安法，元素分析（CHN）和X射线晶体学进行表征。[UO 2（4-nitro-saloph）（DMF）]的X射线晶体学分析表明，四齿Schiff碱配体和一个溶剂分子对铀酰的配位作用，产生了7位配位的铀。[UO 2的复合物（4-硝基-saloph）（DMF）]也以纳米形式合成。透射电子显微镜图像显示了尺寸在30至35 nm之间的纳米颗粒。TG方法和Coats-Redfern图的分析表明，配合物的热分解动力学在所有阶段都是一级的。用分光光度法研究了配位溶剂与三丁基膦交换反应的动力学和机理。四个温度下的二级速率常数和活化参数显示了所有相应复合物的缔合机理，其趋势如下：4-硝基>
• New Zn(II) Complexes of Substituted bis(Salicylidene)phenyl-1,2-diamino Based Organic Ligands: Synthesis, Photoluminescence, Applications in Forensic Fingerprint and Dye Sensitized Solar Cells
  作者：M. Srinivas、N. Sulochana、G.R.Yogesh Kumar、K.M. Mahadevan、H.S. Bhojya Naik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22525

  日期：2020.3.10

  New azomethine-Zn(II) complexes of bis(salicylidene)phenyl-1,2-diamino organic ligand derivatives were synthesized by the reaction of salicylaldehyde, substituted phenyl-1,2-diamine with zinc acetate. The synthesized complexes were characterized by FTIR, 1H NMR and EDS. Their photophysical and electrochemical properties were studied and their applicability for dye-sensitized solar cells (DSSCs) and

  通过水杨醛、取代苯基1,2-二胺与乙酸锌的反应合成了双(水杨基)苯基-1,2-二氨基有机配体衍生物的新型偶氮甲碱-Zn(II)配合物。合成的配合物通过 FTIR、1H NMR 和 EDS 进行了表征。研究了它们的光物理和电化学特性，并证明了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）和法医指纹开发中的适用性。光致发光研究表明，溶液状态下配合物的发射峰出现在372-406 nm处，发出蓝光。潜指纹检测研究表明，粉末化合物表现出良好的附着力和指纹细节，无需背景染色。基于这些结果，确定这些 Zn(II) 配合物可以作为适合平板显示器应用的非掺杂蓝光发射化合物，并应用于检测所有类型的光滑表面上的指纹。
• IRON-SALEN COMPLEX
  申请人：Ishikawa Yoshihiro

  公开号：US20160193337A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention provides a drug delivery system that overcomes conventional technical problems and that is readily put to practical use. Iron-salen complexes represented by General Formula (I) below. The invention renders iron-salen complexes magnetic, which can thus be used as drugs that can be delivered to affected areas in the body using the inherent magnetic properties of the drug without employing carriers composed of magnetic substances as has been done hitherto.

  本发明提供了一种药物输送系统，可以克服传统技术问题，并且可以轻松地投入实际应用中。通式（I）所代表的铁-萨伦络合物。该发明使铁-萨伦络合物具有磁性，因此可以将其用作药物，通过药物固有的磁性特性将其输送到身体受影响区域，而无需像以往那样使用由磁性物质组成的载体。
• Salen ligand complexes as electrocatalysts for direct electrochemical reduction of gaseous carbon dioxide to value added products
  作者：Surya Singh、Bedika Phukan、Chandan Mukherjee、Anil Verma

  DOI：10.1039/c4ra09818h

  日期：——

  CO₂, being a linear and centrosymmetric molecule, is very stable, and the electrochemical reduction of CO₂ requires energy. However, the salen complexes are found to be very efficient to minimize overpotential as compared to their metal counterparts.

  二氧化碳是一种线性和中心对称的分子，非常稳定，对二氧化碳进行电化学还原需要能量。然而，与它们的金属对应物相比，Salen配合物被发现非常有效地减少过电位。
• Synthesis, structure, and reactivity of bis(N,N′-bis(2-hydroxybenzylidene)-2-hydroxyphenylmethanediaminato)zirconium(IV), a Schiff base complex with 6,4,6-membered chelate rings
  作者：Marvin L Illingsworth、Leslie J Schwartz、Andrew J Jensen、Tong Zhu、Eric J Knappenberger、Julie E Sweet、Patricia S Wilkinson、Beth E Waltermire、Arnold L Rheingold

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00979-2

  日期：2002.1

  resulted in significantly more labile complex, as indicated by TLC and NMR of heated solutions and its subsequent chemical reactions. The 0.010 Å shorter average ZrN bond distance was not anticipated, and appears to result from the zirconium atom's preference that the oxygen atoms occupy certain locations. Preparations of two heteroleptic complexes from the title complex were undertaken to evaluate potential

  通过加热摩尔比为1：2的Zr（OBu n）4已成功制备了标题配合物Zr（dshpm）2以及游离乙醇中的游离配体。它是单核的，在十二面体配位范围内为八个坐标。两个O，N，N，O供体原子四齿席夫碱配体各自形成6,4,6-元螯合环。如所预期的，如加热溶液的TLC和NMR及其随后的化学反应所示，螯合环尺寸从6,5,6-改变为6,4,6-导致复合物更加不稳定。预计不会比ZrN平均键距短0.010Å，这似乎是由于锆原子偏爱氧原子占据某些位置而产生的。由标题复合物制备两种杂合性复合物以评估标题化合物作为合成子的潜力。还制备了一种新的氟取代的均化席夫碱Zr配合物，出于比较目的。尽管Zr（dshpm）具有合理的稳定性如图2所示，在空气中，在硅胶上和在加热的溶液中，经过稀释的Hdshpm（2-）配体的分解会干扰所需杂合剂产物的纯化。