4a,8a-dimethyl-cis-decahydronaphthalen-2-one | 5523-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a,8a-dimethyl-cis-decahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: cis-9,10-dimethyl-2-decalone；cis-9,10-dimethyldecal-2-one；cis-9,10-dimethyloctal-2-one；3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-4a,cis,8a-dimethyl-2(1H)-naphthalenon；cis-9,10-Dimethyldecalin-2-on；cis-9,10-Dimethyl-2-decalon；(4aR,8aS)-4a,8a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 5523-99-9；40447-78-7；54100-35-5；77644-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CUUZZZQYSLHVPL-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,8a-dimethyl-cis-decahydronaphthalen-2-one 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-Formyl-4a,cis.8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenon
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基-2-苯乙基-3-环己烯-1-酮的酸催化环化反应

  摘要：

  2,3-二甲基-2-苯乙基-3-环己烯-1-酮6a与氯化铝环化得到4a,cis-10a-二甲基-3,4,4a,9,10,10a-六氢-1(2H )-菲酮 8a。后者的立体化学是通过3-甲酰基-4a,cis-8a的Diels-Alder反应合成4a,cis-10a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲10建立的-二甲基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮 20 与丁二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.96
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到4a,8a-dimethyl-cis-decahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  改性有机铜试剂和高阶铜酸盐的电子转移性质的研究

  摘要：

  引入BF 3 OEt 2或Me 3 SiCl会减弱有机铜试剂的电子转移性能。解释结果与当前的机械方案一致。与相关的低阶铜酸盐相反，高阶基于CuCN的铜酸盐显示出显着的电子转移能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80079-1

文献信息

• Observations on the effect of silanes on the reaction of 10-methyl.Δ19-2-octalone with lithium dimethylcuprate(I)
  作者：Steven H. Bertz、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90543-5

  日期：1990.1

  The influence of silanes on the reaction of enones with cuprates has been examined using the title enone compound and Me2CuLi.LiI. In ether solvent the effect the effect of various silanes on the 1,4/1,2 addition ratio was minor. In tetrahydrofuran significantly increased 1,4/1,2 addition ratios and increased conversion of substrate was noted in the presence of silanes. Me3SiC1 proved to be the most

  使用标题烯酮化合物和Me 2 CuLi.LiI检验了硅烷对烯酮与铜酸盐反应的影响。在醚溶剂中，各种硅烷对1,4 / 1,2添加比例的影响很小。在四氢呋喃中，在存在硅烷的情况下，显着提高了1,4 / 1,2的添加比例，并提高了底物的转化率。在优先添加1,4烯酮中，Me 3 SiC1被证明是最有效的硅烷。
• Total synthesis of terpenes. XIX. Synthesis of 8-methoxy-4a.beta., 10b.beta., 12a.alpha.-trimethyl-3,4,4a,4b.alpha.,5,6,10b,11,12,12a-decahydrochrysen-1(2H)-one, a key intermediate in the total synthesis of (+-)-shionone
  作者：Robert E. Ireland、Marcia I. Dawson、Conrad J. Kowalski、Christopher A. Lipinski、David R. Marshall、Jefferson W. Tilley、Jon Bordner、Benes L. Trus

  DOI：10.1021/jo00896a001

  日期：1975.4
• Photochemistry of 9,10-dimethyl-.DELTA.13-hexalins and related steroids. Role of ground-state conformations in accordant processes
  作者：William G. Dauben、Roger G. Williams、Ronald D. McKelvey

  DOI：10.1021/ja00793a018

  日期：1973.6
• Dimethylcyclodecyl cations. Evidence for .mu.-hydrido bridging
  作者：R. P. Kirchen、K. Ranganayakulu、A. Rauk、B. P. Singh、T. S. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00393a015

  日期：1981.2
• Hannah, Donald J.; Smith, Robin A.J.; Teoh, Irene, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 181 - 188
  作者：Hannah, Donald J.、Smith, Robin A.J.、Teoh, Irene、Weavers, Rex T.

  DOI：——

  日期：——