4a-(<oxy>methyl)-5-methoxy-1-methyl-4,4a,7,8-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone | 219861-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-(<oxy>methyl)-5-methoxy-1-methyl-4,4a,7,8-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 4a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-1-methyl-3,4,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 219861-72-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: PGLOTKQHTFPNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(<oxy>methyl)-5-methoxy-1-methyl-4,4a,7,8-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8a-(<oxy>methyl)-6-hydroxy-5-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1,6(2H,7H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  实用而通用的羟甲基化十角萘的合成

  摘要：

  描述了实用和通用的有角度的羟甲基化十氯萘的合成方法，作为萜类化合物的潜在合成中间体。尤其角羟甲基化的bicyclodecanedione 1已经在45％的总收率合成了从甲基-2,6-二甲氧基-1,4- dihydrobenzoate通过六个序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00965-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-8-methyl-7-oxo-1,5,6,7-tetrahydro-4a(2H)-naphthalenecarboxylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4a-(<oxy>methyl)-5-methoxy-1-methyl-4,4a,7,8-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  实用而通用的羟甲基化十角萘的合成

  摘要：

  描述了实用和通用的有角度的羟甲基化十氯萘的合成方法，作为萜类化合物的潜在合成中间体。尤其角羟甲基化的bicyclodecanedione 1已经在45％的总收率合成了从甲基-2,6-二甲氧基-1,4- dihydrobenzoate通过六个序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00965-x

文献信息

• Angular hydroxymethyl directed intramolecular Diels–Alder approach for the stereo- and regioselective synthesis of pimaraditerpenes
  作者：Nam Song Choi、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.161

  日期：2004.10

  The stereo- and regioselective synthetic route to pimaraditerpenes, employing an angular hydroxymethyl directed intramolecular Diels–Alder reaction of the decaline intermediate, has been developed. This synthetic approach allows prompt access to both natural pimaraditerpenes and the unnatural regioisomers, which would be potentially new anti-inflammatory pimaraditerpenes.

  已经开发了利用十氢化萘中间体的角羟甲基定向分子内Diels-Alder反应制得的吡喃并萜烯的立体和区域选择性合成路线。这种合成方法可以迅速获得天然的吡喃二萜和非天然的区域异构体，它们可能是潜在的新型抗炎性的吡喃二萜。