(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-8-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde | 877374-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-8-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
• CAS: 877374-60-2
• 化学式: C₃₅H₅₂O₅Si
• 分子量: 580.88
• InChiKey: HWCRHWJJRPWUBH-GKLVJTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-8-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3R,9R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3-methyl-9-(2-methyl-3-triethylsilanyloxy-propenyl)-7-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-8-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin

  摘要：

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.

  DOI：

  10.1021/ja056334b