pent-4-enyl 6-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 765274-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 6-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 765274-12-2
• 化学式: C₇₈H₈₂O₁₆Si
• 分子量: 1303.58
• InChiKey: IKRCZWXVJUTMKM-RFKFSKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.19
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  171.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 6-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到pent-4-enyl 6-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680
• 作为产物：
  描述：

  β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 pent-4-enyl 6-O-{(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->5)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)}-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680

文献信息

• The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/b413694b

  日期：——

  An n-pentenyl furanosyl-1,2-orthoester can function as a donor or be rearranged leading to an n-pentenyl furanoside acceptor which is glycosylated by its progenitor, regioselectively or doubly, thereby enabling rapid fabrication of a multibranched dodecasaccharide, known to possess a wide variety of biological interactions.

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。