2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate | 68340-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 68340-31-8
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₄
• 分子量: 794.978
• InChiKey: SJQLKQKISIAYNF-PJZJCPMESA-N

物化性质

• 沸点：
  916.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.98 g的产率得到(3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  グリチルリチン酸及びガラクツログリチルリチン酸の製造方法並びに当該製造方法に用いられる中間体

  摘要：

  这是一种能够以简便且高收率生产高纯度甘草酸或甘草酸甘油醚的合成方法。该方法的解决方案是对甘草酸的3位羟基进行糖基化，然后选择性地在2'位进行半乳糖基化或糖基化，经过脱保护后，进行一级羟基的选择性氧化。

  公开号：

  JP2018104352A
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以124 g的产率得到2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  グリチルリチン酸及びガラクツログリチルリチン酸の製造方法並びに当該製造方法に用いられる中間体

  摘要：

  这是一种能够以简便且高收率生产高纯度甘草酸或甘草酸甘油醚的合成方法。该方法的解决方案是对甘草酸的3位羟基进行糖基化，然后选择性地在2'位进行半乳糖基化或糖基化，经过脱保护后，进行一级羟基的选择性氧化。

  公开号：

  JP2018104352A

文献信息

• Synthesis and Hemolytic Properties of Glycyrrhetic Acid Glycosides
  作者：Nisar Ullah、Werner Seebacher、Robert Weis、Johann Jurenitsch、Katharina Rauchensteiner、Ernst Haslinger

  DOI：10.1007/s007060050026

  日期：——

   The synthesis of monodesmosidic glycyrrhetic acid disaccharides via its diphenylmethyl ester is described. Their hemolytic activity is lower as compared to the corresponding oleanolic aciddisaccharides. The influence of the structure of the aglycon on the hemolytic activity is discussed.

  描述了 通过  其二苯基甲基酯合成单去糖甘草次酸二糖 。与相应的齐墩果酸二糖相比，它们的溶血活性较低。讨论了糖苷配基的结构对溶血活性的影响。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• HIROOKA, MOTOKO;MORISHIMA, NAOHIKO;KAJI, EISUKE;MORI, YOKO;ZEN, SHONOSUKE, YAKUGAKU DZASSI, 809,(1989) N, S. 544-559
  作者：HIROOKA, MOTOKO、MORISHIMA, NAOHIKO、KAJI, EISUKE、MORI, YOKO、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——