(4aS,5S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-4a-(methoxycarbonyl)-6-oxo-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H,3H-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-8-carboxylic acid | 156567-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-4a-(methoxycarbonyl)-6-oxo-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H,3H-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-8-carboxylic acid
• CAS: 156567-04-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₁
• 分子量: 507.494
• InChiKey: LIWMEZMCWZDNKY-CRCBJTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-4a-(methoxycarbonyl)-6-oxo-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H,3H-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-8-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基己烷-2-硫醇 、 四乙基溴化铵 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 Erysotramidine; (3beta)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,4aS,5S,8S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-6-oxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-1H,4aH-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-4a,8-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4aS,5S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-4a-(methoxycarbonyl)-6-oxo-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-1H,3H-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087