(5R,6S,7S)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene | 141988-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (5R,6S,7S)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene
• 英文别名: methyl (4aS,5R,13bR)-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-2,6-dioxo-1,5,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylate
• CAS: 141988-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: WTWKMIQTSRPLNX-FFZOFVMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基己烷-2-硫醇 、 四乙基溴化铵 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 Erysotramidine; (3beta)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,4aS,5S,8S,13bR)-5-hydroxy-4,11,12-trimethoxy-6-oxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-1H,4aH-spiro[indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,2'-[1,3]dioxolane]-4a,8-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (5R,6S,7S)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction Under Super High Pressure
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-91-s65

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-erysotrine in a chiral form was achieved through application of Diels-Alder reaction of a chiral dioxopyrroline with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene under a 10 Kbar pressure.
• TSUDA, YOSHISUKE;OHSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2027-2032
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OHSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——