4-硝基吡咯-2-羧酸 | 5930-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 4-硝基-1H-吡咯-2-甲酸
• 英文名称: 4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-nitro-pyrrol-2-carboxylic acid；4-Nitro-2-pyrrolecarboxylic acid；4-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid；4-Nitro-pyrrol-2-carbonsaeure；4-nitropyrrol-2-carboxylic acid
• CAS: 5930-93-8
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00059928
• 分子量: 156.098
• InChiKey: SNWGRRCTCGASCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  435.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

4-硝基吡咯-2-羧酸水合物 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitropyrrole-2-carboxylic Acid Hydrate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基吡咯-2-羧酸水合物
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 5930-93-8
分子式：
C5H4N2O4·xH2O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-硝基吡咯-2-羧酸水合物 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
217°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4-硝基吡咯-2-羧酸水合物 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-硝基吡咯-2-羧酸水合物 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [4-({4-[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-benzoylamino]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-benzyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA binding, topoisomerases inhibition and cytotoxic properties of 4-arylcarboxamidopyrrolo-2-carboxyanilides

  摘要：

  Three 4-arylcarboxamidopyrrolo-2-carboxyanilides bearing different substituents on the pyrrole nitrogen were synthesized and evaluated for their capacities to bind to specific sequences within the minor groove of DNA and to inhibit human topoisomerases I and II in vitro. The cytotoxicity of the drugs correlates with their DNA binding affinities. The two drugs bearing a N-methyl or N-benzyl pyrrole stabilize topoisomerase I-DNA complexes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00028-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-硝基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮卓-糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和体外细胞毒性研究。

  摘要：

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂-水不溶性31-38和水溶性39-46糖基化吡咯和咪唑聚酰胺共轭物的设计，合成和生物学评价，涉及氯化汞介导的相应环化反应氨基二乙基硫缩醛。为了提高PBD-聚酰胺共轭物的水溶性并探究最佳体外抗肿瘤活性的结构要求，制备了具有不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺并掺入葡萄糖部分的化合物。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了水溶性PBD-聚酰胺化合物比现有的天然和合成吡咯并[2,1-c]具有更高的细胞毒性。 1，4]苯并二氮杂.。这些化合物的乙酰化对应物水解后，其细胞毒性活性急剧增加。表1和表2中总结的活性数据表明，PBD-聚酰胺的溶解度以及杂环的类型在影响PBD-聚酰胺缀合物的细胞毒性活性中起重要作用。与PBD-聚酰胺（水不溶型）结合物相比，PBD-糖基化聚酰胺（水溶性）结合物39-46对许多人类癌细胞系具有高度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b306685a

文献信息

• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• [EN] HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2011048082A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X5, Y, Z1 to Z3, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备这类化合物以及用作药物的用途。
• Substituent effects on aromatic stacking interactions
  作者：Scott L. Cockroft、Julie Perkins、Cristiano Zonta、Harry Adams、Sharon E. Spey、Caroline M. R. Low、Jeremy G. Vinter、Kevin R. Lawson、Christopher J. Urch、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/b617576g

  日期：——

  rationalised using a simple model based on electrostatic interactions between the pi-faces of the two aromatic rings. However, electrostatic interactions between the substituents of one ring and the pi-face of the other make an additional contribution, due to the slight offset in the stacking geometry. This property makes aromatic stacking interactions particularly sensitive to changes in orientation as

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。
• High Affinity, Sequence Specific DNA Binding by Synthetic Tripyrrole-Peptide Conjugates
  作者：Juan B. Blanco、Olalla Vázquez、José Martínez-Costas、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200500010

  日期：2005.7.4

  basic region of a bZIP transcription factor to a distamycin-like tripyrrole peptide by means of a nitrogen-containing tether produces a hybrid capable of high-affinity recognition of specific, designated DNA sequences. The importance of the nitrogen in the tether is shown by the considerable reduction in affinity (more than 10-fold) caused by its replacement with an ether linkage. Attachment of an

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。
• Design and Synthesis of Novel Amino-triazine Analogues as Selective Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors for Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Wataru Kawahata、Tokiko Asami、Takao Kiyoi、Takayuki Irie、Haruka Taniguchi、Yuko Asamitsu、Tomoko Inoue、Takahiro Miyake、Masaaki Sawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01147

  日期：2018.10.11

  the treatment of multiple diseases, such as B-cell malignances, asthma, and rheumatoid arthritis. A series of novel aminotriazines were identified as highly selective inhibitors of BTK by a scaffold-hopping approach. Subsequent SAR studies of this series using two conformationally different BTK proteins, an activated form of BTK and an unactivated form of BTK, led to the discovery of a highly selective

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是用于治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的药物靶标。通过脚手架跳跃方法，一系列新型氨基三嗪被确定为BTK的高选择性抑制剂。随后使用两种构象不同的BTK蛋白（一种活化形式的BTK和一种未活化形式的BTK）对该系列进行SAR研究，导致发现了高度选择性的BTK抑制剂4b。4b在体内模型中具有显着的疗效，并具有良好的ADME和安全性，已被推进临床前研究。