4-硝基-1H-吡咯-2-甲酰氯 | 28494-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1H-吡咯-2-甲酰氯
• 英文名称: 4-nitropyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-Nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 28494-49-7
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₃
• 分子量: 174.543
• InChiKey: MKSGLOKBGODMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-吡咯-2-甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.58h， 生成 (4R)-(-)-anthelvencin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of the antibiotic oligopeptide (4S)-(+)-anthelvencin A and its 4R-(-) enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a003
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基-1H-吡咯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳族堆积相互作用的影响。

  摘要：

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。

  DOI：

  10.1039/b617576g

文献信息

• A Supramolecular System for Quantifying Aromatic Stacking Interactions
  作者：Harry Adams、Christopher A. Hunter、Kevin R. Lawson、Julie Perkins、Sharon E. Spey、Christopher J. Urch、John M. Sanderson

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

  日期：2001.11.19

  A supramolecular complex for investigating the thermodynamic properties of intermolecular aromatic stacking interactions has been developed. The conformation of the complex is locked in a single well-defined conformation by an array of H-bonding interactions that force two aromatic rings on one end of the complex into a stacked geometry. Chemical double-mutant cycles have been used to measure an anthracene-aniline

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。
• Tailbiter: a new amide foldamer
  作者：Christopher A. Hunter、Andrea Spitaleri、Salvador Tomas

  DOI：10.1039/b506093a

  日期：——

  Hydrogen bond directed folding of a synthetic polyamide was studied in chloroform solution, and the three-dimensional structure of the foldamer determined using 1H NMR chemical shifts.

  研究了合成聚酰胺在氯仿溶液中的氢键定向折叠，并利用 1H NMR 化学位移确定了折叠器的三维结构。
• Pyrrolamidocalix[4]arenes: new receptors for anion recognition
  作者：Francesco Troisi、Carmine Gaeta、Teresa Pierro、Placido Neri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.110

  日期：2009.9

  Pyrrolamidocalix[4]arenes 1-4, members of a new class of anion receptors bearing pyrrolic units at the upper rim of calix[4]arene macrocycle, have been readily synthesized in good yields. Derivatives 1 and 3, with unsubstituted pyrrole units, Show a good selectivity for H2PO4 over F and AcO-, while the presence of electron-withdrawing NO2 substituents in 2 and 4 inverts the selectivity favoring more basic AcO- and F-. In addition, it is demonstrated that the flexibility of calix[4]arene skeleton, present in 1 but absent in 3, is very important in the fitting process that leads the amidopyrrole moieties to wrap the tetrahedral H2PO4- guest. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel non-steroidal/non-anilide type androgen antagonists: discovery of 4-substituted pyrrole-2-carboxamides as a new scaffold for androgen receptor ligands
  作者：Ken-ichi Wakabayashi、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.019

  日期：2005.4

  We designed and synthesized novel pyrrole-2-carboxamide derivatives as androgen antagonists. Compounds 10 and 13 bearing benzylamine or aniline at the 4-position of the pyrrole ring showed moderate androgen antagonistic activity, and inhibited the androgen-dependent growth of Shionogi carcinoma cells (SC-3). Study of the structure-activity relationships of compound 13 led to a potent androgen antagonist 36, which has higher affinity than flutamide (4) for androgen nuclear receptor (AR). Thus, pyrrole-2-carboxamide is a new scaffold for developing AR antagonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOATMAN R. J.; WHITLOCK H. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 18, 3050-3051
  作者：BOATMAN R. J.、 WHITLOCK H. W.

  DOI：——

  日期：——