1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 32116-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4-nitro-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-acetyl-3-nitro-1H-pyrrole；5-acetyl-3-nitropyrrole；1-(4-nitro-pyrrol-2-yl)-ethanone；1-(4-Nitro-pyrrol-2-yl)-aethanon；(4-Nitro-pyrrolyl-2)-methyl-keton；4-Nitro-2-acetyl-pyrrol；2-Acetyl-4-nitropyrrole；1-(4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 32116-24-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: DBXRYIUQTXMTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  277.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4564 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时会释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥环境。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 甲苯 作用下， 生成 1-(1-methyl-4-nitro-pyrrol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 21,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以22%的产率得到1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  作为高选择性，非共价BTK抑制剂的新型嘧啶类似物的设计和合成

  摘要：

  BTK是治疗多种疾病（如B细胞恶性肿瘤，哮喘和类风湿关节炎）的有希望的靶标。在这里，我们报告发现了一系列新型的嘧啶类似物，它们是有效，高度选择性的BTK非共价抑制剂。化合物25d对BTK的未激活构象表现出更高的亲和力，从而导致极好的激酶选择性。化合物25d在小鼠中表现出良好的口服生物利用度，并显着抑制小鼠中的PCA反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.037

文献信息

• Synthesis and evaluation of cyclic nitrone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Wei Zhou、Dongyan Ju、Yuhui Ao、Yu Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1007/s00044-021-02729-2

  日期：2021.6

  However, successful clinical cases of nitrone therapeutics are still lacking. Herein we report the synthesis and antiproliferative activity of a series of structurally diverse nitrone derivatives against a panel of 5 cancer cell lines, based on which indole- and pyrrole-fused were further evaluated by analogue preparation and in-vitro screening. Analogues with moderate to good potency were identified

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。
• Alkaloids from the traditional chinese medicine ChanSu: synthesis-enabled structural reassignment of bufopyramide to bufoserotonin C
  作者：Emma K. Davison、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c5ob01051a

  日期：——

  A synthesis of putative bufopyramide has shown the structure assigned to the natural product to be incorrect.

  一种假定的bufopyramide的合成显示，赋予该天然产物的结构是不正确的。
• Nitro and amino BODIPYS: crucial substituents to modulate their photonic behavior
  作者：Ixone Esnal、Jorge Bañuelos、Iñigo López Arbeloa、Angel Costela、Inmaculada Garcia-Moreno、Miguel Garzón、Antonia R. Agarrabeitia、María José Ortiz

  DOI：10.1039/c2ra22916a

  日期：——

  The present work deals with the synthesis and photophysical, quantum mechanical, and lasing characterization of novel BODIPYs bearing amino and nitro groups at different positions in the core. The results emphasize the relevant role on the photophysical and lasing properties, not only of the attached functionality but also of the position in which is grafted, as well as the molecular structure of the indacene core. A wide part of the visible spectrum can be covered by the insertion of an amino group at position 3 (red shift) or 8 (blue shift). Furthermore, the electron withdrawing character of the nitro substituent induces intramolecular charge transfer processes, the efficiency of which depends on the position of the nitro group on the BODIPY core. All these experimental findings can be rationalized with the help of quantum mechanical calculations.

  目前的工作涉及核心不同位置带有氨基和硝基的新型 BODIPY 的合成以及光物理、量子力学和激光表征。结果强调了光物理和激光特性的相关作用，不仅包括所连接的官能团，还包括接枝位置以及苯并苯核的分子结构。在位置 3（红移）或 8（蓝移）插入氨基可以覆盖大部分可见光谱。此外，硝基取代基的吸电子特性会诱导分子内电荷转移过程，其效率取决于硝基在 BODIPY 核心上的位置。所有这些实验结果都可以借助量子力学计算来合理化。
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-acetyl-2-aminopyrrole C-deoxyribonucleoside
  作者：Hiroshi Oda、Takeshi Hanami、Takashi Iwashita、Miki Kojima、Masayoshi Itoh、Yoshihide Hayashizaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.082

  日期：2007.12

  A novel C-deoxyribonucleoside bearing 2-aminopyrrole was synthesized. The C-glycosidation between deoxyribose and pyrrole ring was carried out using palladium-catalyzed Heck coupling in the presence of excess amount of lithium chloride as an additive. The synthesized aminopyrrole nucleoside is expected to become a promising counterpart of the artificial nucleoside pair. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.