2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 854490-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 854490-41-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: NXIIKKQQQZQXNR-HOTDSWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(E)-2-iodoethenyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-5-ethynyl-4,6-dimethyl-13-phenyl-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-2-ethynyl-5-hydroxy-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625