methyl [(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate | 828932-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl [(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-methylsulfonyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
• CAS: 828932-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₄S
• 分子量: 327.377
• InChiKey: KZGIYJPUXABKBI-YACGNSKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate 在 Crabtree's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl [(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+