[(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid | 828932-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-methylsulfonyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 828932-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₄S
• 分子量: 311.334
• InChiKey: DGFRBRPSXXUQML-CERSQZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid 在 sodium hydroxide 、 rhodium(III) chloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,9bS,9cS)-6-bromo-8-fluoro-2a,3,9b,9c-tetrahydro-4H-benzo[b]cyclopenta[gh]pyrrolizin-4-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(3S,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+