methyl 2-[(3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate | 571170-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
• CAS: 571170-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₁ClFNO₄S
• 分子量: 449.93
• InChiKey: BTCIUPAZKIUWIE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以604 mg的产率得到拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(3R,3aS,8bS)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate 在 manganese(IV) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[(3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+

文献信息

• Method of Treating Pathological Blushing
  申请人：Tobert A. Jonathan

  公开号：US20070299122A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A method of treating pathological blushing is disclosed wherein the patient is administered a DP receptor antagonist. Compositions containing DP antagonists are also included.

  揭示了一种治疗病理性面红的方法，其中患者接受DP受体拮抗剂。还包括含有DP拮抗剂的组合物。
• Fluoro substituted cycloalkanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US07317036B2

  公开（公告）日：2008-01-08

  Fluoro substituted cycloalkanoindole derivatives are antagonists of prostaglandins, and as such are useful for the treatment of prostaglandin mediated diseases.

  氟代环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。
• WO2006/57922
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD OF TREATING ATHEROSCLEROSIS, DYSLIPIDEMIAS AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE, LA DYSLIPIDEMIE ET LES ETATS PATHOLOGIQUES ASSOCIES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006026273A3

  公开（公告）日：2006-09-08
• WO2006/89309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——