1-(oct-1-en-2-yl)cyclobutanol | 1599438-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oct-1-en-2-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-Oct-1-en-2-ylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1599438-19-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NDQUVHVXBNKYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟硼酸重氮苯盐 、 1-(oct-1-en-2-yl)cyclobutanol 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-2-hexylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion

  摘要：

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja500716j
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 2-溴辛-1-烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到1-(oct-1-en-2-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion

  摘要：

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja500716j