(E)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylic acid | 1634721-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,3,4,5-tetrahydro-1,6-benzodioxocin-8-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1634721-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: TYMZSSNTQLATOF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 3-甲基-1-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-chloro-2-((3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acryloyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  咖啡因水杨酸酯类似物作为NO生成抑制剂的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  据报道，绿原酸（CGA）表现出有效的抗炎活性。然而，尚未研究基于CGA的抗炎剂的开发。本文通过LPS诱导的一氧化氮合酶抑制和QRT-PCR技术设计，合成和评价了一系列由CGA衍生的咖啡酰水杨酸酯化合物。大多数化合物在脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7细胞中显示适度的抑制一氧化氮（NO）产生的活性。在这些化合物中，QRT-PCR和蛋白质印迹结果表明具有5元环或6元环的化合物6b，6c，6f，6g和D104对iPS2在LPS诱导的巨噬细胞中的表达产生了显着的抑制作用。此外，细胞毒性试验显示大多数衍生物在体外具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxocin-8-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caffeic Acid Amides Bearing 2,3,4,5-Tetra-hydrobenzo[b][1,4]dioxocine Moieties and Their Biological Evaluation as Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列带有2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氧哌啶单元的咖啡酸酰胺D1-D17，并评估了它们的生物活性，以探讨潜在的抗增殖和EGFR抑制活性。在所有研究的化合物中，化合物D9表现出最强的抑制活性（对HepG2的IC50 = 0.79 μM，EGFR的IC50 = 0.36 μM）。通过1H-NMR、ESI-MS和元素分析确认了化合物的结构。在所有化合物中，化合物D9的结构（(E)-N-(4-乙氧基苯基)-3-(2,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氧哌啶-8-基)丙烯酰胺）也通过单晶X射线衍射分析确定。根据生物活性、分子对接、凋亡实验和对HepG2的抑制作用，发现化合物D9是一个潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules19067269