3-甲基-1,2-壬二烯 | 84328-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1,2-壬二烯
• 英文名称: 3-methyl-1,2-nonadiene
• 英文别名: 3-methylnona-1,2-diene
• CAS: 84328-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: CASWNURPBNQLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-壬二烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基二甲氧基硅烷 、 4,5-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-9,9-dimethylxanthene 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CO2形成CC键到醇氧化水平的转变：由丙二烯，CO2和氢硅烷选择性合成均烯丙基醇

  摘要：

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...

  DOI：

  10.1039/c5cc03932k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-壬炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-甲基-1,2-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138

文献信息

• Copper‐Catalyzed Bora‐Acylation and Bora‐Alkoxyoxalylation of Allenes
  作者：Ayumi Sawada、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/adsc.201800311

  日期：2018.7.16

  Bora‐acylation of allenes proceeds in the presence of a copper catalyst using B2(pin)2 and carboxylic anhydrides as boron and acyl sources, respectively. The reaction selectively affords the corresponding β‐boryl‐β,γ‐unsaturated ketones in good‐to‐high yields. Bora‐alkoxyoxalylation of an allene is also achieved using oxalates.

  在铜催化剂存在下，分别使用B 2（pin）2和羧酸酐作为硼和酰基源，丙二烯的硼酸酰化反应进行。该反应选择性地以高至高收率提供相应的β-硼基-β，γ-不饱和酮。也可以使用草酸酯实现烯丙基的硼烷氧羰基酰化。
• Boraformylation and Silaformylation of Allenes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Ayumi Sawada、Tatsuya Yamaguchi、Yosuke Tani、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201611314

  日期：2017.2

  The boraformylation of allenes with B2(pin)2 and a formate ester as boron and formyl source, respectively, proceeds in the presence of a copper catalyst. The reaction selectively affords the corresponding β‐boryl β,γ‐unsaturated aldehydes in good to high yields. Furthermore, the silaformylation of allenes was achieved with a formate ester and PhMe2Si−B(pin) as the silicon source.

  在铜催化剂的存在下，分别用B 2（pin）2和甲酸酯作为硼和甲酰基源的丙二烯的硼甲酰化。该反应选择性地以高产率至高产率提供相应的β-硼基β，γ-不饱和醛。此外，用甲酸酯和PhMe 2 Si-B（pin）作为硅源可以实现丙二烯的甲硅烷基化。
• Access to Stereodefined (<i>E</i>)-2-Silylallylboronates via Regioselective Chloroboration of Allenylsilanes
  作者：Zhantao Yang、Tingjie Liu、Xixi Chen、Ranran Wan、Yang Li、Xianzhen Wang、Chun-Hua Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03720

  日期：2019.12.6

  A catalyst-free method for the highly regioselective chloroboration of allenylsilanes is described. In the presence of BCl3 and 2,6-lutidine, chloroboration of allenylsilanes proceeds smoothly without any catalyst, and the product could be treated with pinacol to afford the corresponding pinacol borates in one-pot reaction. This reaction provides a direct approach to construct valuable 2-silylallylboronate

  描述了用于烯丙基硅烷的高度区域选择性的氯硼化的无催化剂方法。在BCl3和2,6-二甲基吡啶的存在下，烯丙基硅烷的氯硼化反应平稳进行，而无需任何催化剂，并且可以用频哪醇处理该产物，从而在一锅反应中得到相应的频哪醇硼酸酯。该反应提供了一种直接的方法来构建具有操作简便性和高原子经济性的有价值的2-甲硅烷基烯丙基硼酸酯框架。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。