(6Z,10Z)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-2-methylene-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester | 201670-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z,10Z)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-2-methylene-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester
• CAS: 201670-60-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: HFTOZLXAMOXPSN-PISOTKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,10Z)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-2-methylene-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester 在 四氯化碳 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-[(2Z,6Z,10Z)-3,7,11-trimethyl-13-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-trideca-2,6,10-trienyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-methyl-2-hexen-6-al 在 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 奎宁环-3-醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.16h， 生成 (6Z,10Z)-12-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,10-dimethyl-2-methylene-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5