ethylthio 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 196704-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethylthio 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 196704-19-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S
• 分子量: 598.76
• InChiKey: FCBPRMRQKPWYQN-IMTRJTTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylthio 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl 1-(N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of γ-N-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups

  摘要：

  The efficient and elegant synthesis of N-glycosides by N-glycosylation of asparagine-containing peptides is described. Glycosylation of primary amides with glycosyl N-phenyltrifluoroimidates in the presence of a catalytic amount of TMSOTf in nitromethane smoothly proceeded to provide the corresponding N-glycosyl amino acids in excellent yields. This coupling method was adaptable to the coupling of various glycosyl donors with amino acids and peptides.

  DOI：

  10.1021/ja0450298
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethylthio 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d

文献信息

• Dissection of the effects that govern thioglucoside and thiomannoside reactivity
  作者：Mads Heuckendorff、Lulu Teressa Poulsen、Christinne Hedberg、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c7ob02968c

  日期：——

  Neighboring group effects were investigated in gluco- and manno-configured thioglycosides under NIS/TfOH activation. Donors possessing a 2-O-benzoyl group that are capable (1,2-trans) and incapable (1,2-cis) of exerting nucleophilic push were compared with donors possessing a participatory neutral 2-O-benzyl group. By using competition experiments between sets of glycosyl donors the direct effect of

  在NIS / TfOH活化下，在葡萄糖和甘露聚糖配置的硫糖苷中研究了相邻基团的作用。将具有2- O-苯甲酰基的施主与具有参与性中性2- O-苄基的施主进行比较，所述施主具有能够（1,2-反式）和不能（1,2-顺式）发挥亲核作用。通过使用糖基供体组之间的竞争实验，邻近基团参与的直接效应和2- O的电子吸收效应-苯甲酰基可被分离。该研究使人们深入了解了1和2位的立体化学，以及糖苷配基的性质（Ph或Et）如何对糖基供体的反应性产生显着影响。
• 一种三价碘试剂参与的糖苷化方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN116554245A

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种三价碘试剂参与的糖苷化方法，其特征在于，糖基供体(I)在三价碘试剂、过渡金属催化剂存在下活化，然后与受体(II)在酸催化下反应或直接反应，得到糖苷化产物(III)；所述糖基供体(I)中，Gly为糖环上一个或多个羟基被保护基保护的糖基；X为氧、硫或硒原子；R为烷基或芳基；所述受体(II)选自含有一个或多个自由羟基的糖类、醇类、酚类、黄酮类、羧酸类、磷酸类、嘧啶类、嘌呤类、酰胺类、磺酰胺类、胍类、芳基胺类、吲哚类、烯醇硅醚类、硫醇或硫酚类亲核试剂。