benzyl (2R,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 861143-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 861143-77-3
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: PLOIGHXBJVWZQR-JNEWDTITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R)-2-((S)-1,3-Dihydroxy-propyl)-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3R)-2-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515

文献信息

• Extending the Scope of the [2+2] Cycloaddition of Dichloroketene to Chiral Enol Ethers: Synthesis of (-)-Detoxinine
  作者：Jean-François Poisson、Julien Ceccon、Andrew E. Greene

  DOI：10.1055/s-2005-868515

  日期：——

  dichloroketene to a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and dechlorination, affords a potential intermediate for the synthesis of various natural products. The usefulness of this intermediate is first demonstrated by an asymmetric synthesis of (-)-detoxinine.

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。