ethyl N-[2-acetyl-4-(dimethylamino)phenyl]carbamate | 108711-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl N-[2-acetyl-4-(dimethylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 108711-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: SLYCJICHPUHSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-acetyl-4-(dimethylamino)phenyl]carbamate 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(dimethylamino)-4-methyl-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-dimethylamino-2-nitro-phenyl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[2-acetyl-4-(dimethylamino)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026

文献信息

• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——