benzyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 76855-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76855-65-7
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 449.687
• InChiKey: WEJHLQSVDIZYRQ-HGKSCXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 potassium permanganate 、 silver tetrafluoroborate 、 TEA 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 potassium tert-butylate 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  6-diazopenicillanic acid benzyl ester 在 硼烷-二异丙胺 、 magnesium trifluoroacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——