benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 79975-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 79975-78-3
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 521.75
• InChiKey: DKNADPPMGXYCNY-UTSGNWPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 potassium permanganate 、 silver tetrafluoroborate 、 TEA 、 氯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  6-diazopenicillanic acid benzyl ester 在 硼烷-二异丙胺 、 potassium tert-butylate 、 magnesium trifluoroacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——