2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester | 79975-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-3-diazopropyl] azetidin-2-one；benzyl 2-diazo-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 79975-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: YGVONGQPLDAKFN-IRUJWGPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 (2R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-chloro-azetidin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 2-naphthalenesulphonyl azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• Antibiotic synthesis
  申请人：——

  公开号：US05998612A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A method of preparing intermediates for carbapenem antibiotics characterized by treating a N-deprotected acetoxy conpound of the formula: ##STR1## in the presence of a Lewis acid or a silylating agent to yeild an intermediate; and cyclizing the intermediate in the presence of rhodium (II) acetate to form a bicyclic ketoester.

  一种制备碳青霉烯类抗生素中间体的方法，其特征在于将式为：##STR1## 的去保护N-乙酰氧化合物在路易斯酸或硅烷化剂存在下处理，得到中间体；并在二乙酸钿存在下使中间体环化，形成双环酮酯。
• US5998612A
  申请人：——

  公开号：US5998612A

  公开（公告）日：1999-12-07