O-(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-benzenesulfinate | 1017265-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-benzenesulfinate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate；(S)-(-)-menthyl benzene sulfinate；(-)-Menthyl (-)-(S)-Benzolsulfinat
• CAS: 1017265-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: QKXRCRHKPGUFQZ-NQUFMGSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-d5-magnesium bromide 、 O-(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-benzenesulfinate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations of isotopically chiral molecules using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy: the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyl-sulfoxide

  摘要：

  The (+) and (-) enantiomers of the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyi-sulfoxide, 1, have been synthesized by the reaction of the diastereomers of O-menthyl benzenesulfinate with C6D5MgBr. Their absolute configurations have been determined by comparison of the vibrational circular dichroism (VCD) spectra of (R)-1 and (S)-1, predicted using ab initio DFT, to the experimental VCD spectrum of 1. The absolute configuration of 1 is shown to be (S)(+)1(R)(-). This is the first application of VCD to the determination of the absolute configuration of an isotopically chiral sulfoxide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.014
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 D-薄荷醇 生成 O-(1S,2R,5S)-(+)-menthyl (R)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  β-二亚砜。二、一些光学活性β-二亚砜的制备

  摘要：

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.256

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Graminin A Based on Asymmetric Cyclization Carbonylation of Propargyl Acetate
  作者：Yoichi Ito、Taichi Kusakabe、Yogesh Daulat Dhage、Keisuke Takahashi、Ken Sakata、Hiroaki Sasai、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02886

  日期：2019.12.20

  The first total synthesis of (-)-graminin A is described. Key features of our synthetic approach involve a palladium-catalyzed asymmetric cyclization carbonylation of prochiral propargylic acetate, conversion of the orthoester product into methyl 4-oxo-3-furancarboxylate, and copper complex-mediated aldol condensation of (+)-gregatin B bearing a diene moiety. A new synthesis of (+)-gregatin B and the

  描述了（-）-凝集素A的第一全合成。我们合成方法的主要特征包括前手性炔丙基乙酸钯的钯催化不对称环化羰基化，原酸酯产物转化为4-氧代-3-呋喃甲酸甲酯，以及铜络合物介导的带有（+）-聚集素B的羟醛缩合。二烯部分。实现了（+）-凝集素B的新合成和（-）-凝集素A的首次合成。
• Hajipour; Islami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 7, p. 536 - 538
  作者：Hajipour、Islami

  DOI：——

  日期：——