cis-9-Methyl-hydrindan-1-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-9-Methyl-hydrindan-1-on
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PIYXYHCDERFJBJ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9-Methyl-hydrindan-1-on 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸异丙烯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 甲基磺酰氯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3aS)-1-(3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于视紫红质生色团的生物活性构象：围绕6-s-顺式键的绝对扭曲感。

  摘要：

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 cis-9-Methyl-hydrindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  STEREOCHEMICAL STUDIES: VIII. SYNTHESIS OF cis-1-OXA-10-METHYLDECAL-2-ONE

  摘要：

  9-甲基氢化萘-1-酮是从10-甲基-Δ1,9-辛烯-2-酮经过四步反应得到的混合物（80%顺式，20%反式）。在碱的存在下，它会使顺式-9-甲基氢化萘-1-酮的外消旋化程度降低到少于1%的反式异构体。用过氧三氟乙酸氧化这种顺式酮可以得到顺式-1-氧杂-10-甲基癸烯-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v66-195

文献信息

• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• STEREOCHEMICAL STUDIES: VIII. SYNTHESIS OF <i>cis</i>-1-OXA-10-METHYLDECAL-2-ONE
  作者：J. T. Edward、J.-M. Ferland

  DOI：10.1139/v66-195

  日期：1966.6.1

  9-Methylhydrindan-1-one was obtained as a mixture (80% trans, 20% cis) in four steps from 10-methyl-Δ^1,9-octal-2-one. In the presence of alkali it epimerized to cis-9-methylhydrindan-1-one containing less than 1% of the trans isomer. Oxidation of this cis ketone with peroxytrifluoroacetic acid gave cis-1-oxa-10-methyldecal-2-one.

  9-甲基氢化萘-1-酮是从10-甲基-Δ1,9-辛烯-2-酮经过四步反应得到的混合物（80%顺式，20%反式）。在碱的存在下，它会使顺式-9-甲基氢化萘-1-酮的外消旋化程度降低到少于1%的反式异构体。用过氧三氟乙酸氧化这种顺式酮可以得到顺式-1-氧杂-10-甲基癸烯-2-酮。
• Bascoul,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2744 - 2748
  作者：Bascoul,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the Bioactive Conformation of the Rhodopsin Chromophore: Absolute Sense of Twist around the 6-s-cis Bond
  作者：Yukari Fujimoto、Jun Ishihara、Shojiro Maki、Naoko Fujioka、Tao Wang、Takumi Furuta、Nathan Fishkin、Babak Borhan、Nina Berova、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x

  日期：2001.10.1

  carrying the ring moiety. The GTP-binding assay of pigment Rh-(2a), incorporating retinal analogue 2a, has shown that its activity is 80% that of the native pigment. That is, the overall conformation around the 6-s bond is retained in the steps leading to G-protein activation.

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。