(4-(allyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene | 186002-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(allyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Prop-2-enoxybut-1-ynylbenzene
• CAS: 186002-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ITJMMAHFLQOAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(allyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene 在 二氯二茂锆 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 生成 (4E)-4-benzylidene-3-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钛茂和锆茂介导的烯丙基炔丙基醚的环化。立体选择性合成3-亚甲基四氢呋喃

  摘要：

  由茂金属二氯化物（Cp 2 MCl 2：M = Ti，Zr）和被1,2-二溴乙烷活化的镁粉原位制备的低价钛和锆试剂与烯丙基炔丙基醚平稳反应，以高收率得到3-亚甲基四氢呋喃。值得注意的是，Cp 2 Zr和Cp 2 Ti介导的环化反应的立体选择性反演。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02128-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁-1-炔-1-基)苯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(4-(allyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bicyclization of Enynes Using the Cp₂TiCl₂−Mg−BTC System:  A Practical Method to Bicyclic Cyclopentenones

  摘要：

  Bicyclic titanacycles 2 generated with the Cp2TiCl2-Mg-P(OEt)(3) system can be trapped with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to give bicyclic cyclopentenones 3 in good yields. The titanacycle 2m was isolated and well-identified. Bicyclization of enynes containing 1,2-disubstituted olefin by this method gave good results with excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo9810718

文献信息

• Titanocene- and zirconocene-mediated cyclization of allyl propargyl ethers. Stereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydrofurans
  作者：Katsukiyo Miura、Masashi Funatsu、Hiroshi Saito、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02128-4

  日期：1996.12

  Low-valent titanium and zirconium reagents in situ prepared from metallocene dichlorides (Cp2MCl2: M = Ti, Zr) and magnesium powder activated by 1,2-dibromoethane smoothly reacted with allyl propargyl ethers to afford 3-methylenetetrahydrofurans in good yields. It is noteworthy that the Cp2Zr- and Cp2Ti-mediated cyclizations proceed with inverse stereoselectivity.

  由茂金属二氯化物（Cp 2 MCl 2：M = Ti，Zr）和被1,2-二溴乙烷活化的镁粉原位制备的低价钛和锆试剂与烯丙基炔丙基醚平稳反应，以高收率得到3-亚甲基四氢呋喃。值得注意的是，Cp 2 Zr和Cp 2 Ti介导的环化反应的立体选择性反演。
• Tributylmanganate(II)-Mediated Cyclization of Enynes
  作者：Shinichi Usugi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.1903

  日期：2000.8

  Treatment of enynes with tributylmanganate(II) provided cyclized products containing alkylidene substituents. 1-Tridecen-6-yne or 1-tetradecen-7-yne gave 1-heptylidene-2-methylcyclopentane or 1-heptylidene-2-methylcyclohexane in 67 or 50% yield, respectively upon treatment with tributylmanganate(II). The reaction of dimethylvinylsilyl ether of 3-decyn-1-ol with tributylmanganate(II) afforded 4-heptylidene-2,2,3-trimethyl-1-oxa-2-silacyclohexane in good yield.

  用三丁基二价锰处理烯炔，得到了含有亚烷基取代基的环化产物。例如，1-十三烯-6-炔或1-十四烯-7-炔在用三丁基二价锰处理后，分别以67%或50%的产率生成1-亚庚基-2-甲基环戊烷或1-亚庚基-2-甲基环己烷。而三甲基乙烯基硅醚的3-癸炔-1-醇与三丁基二价锰反应，则以良好产率得到4-亚庚基-2,2,3-三甲基-1-氧-2-硅杂环己烷。
• Atom-Economical Ni-Catalyzed Diborylative Cyclization of Enynes: Preparation of Unsymmetrical Diboronates
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02485

  日期：2019.8.16

  We report a Ni-catalyzed diborylative cyclization of enynes that affords carbo- and heterocycles containing both alkyl- and alkenylboronates. The reaction is fully atom-economical, shows a broad scope, and employs a powerful and inexpensive catalytic Ni-based system. The reaction mechanism seems to involve activation of the enyne by Ni(0) through oxidative cyclometalation of the enyne prior to diboron

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylative Cyclization of 1,6-Enynes with Aromatic Ketones and Esters via C–H Activation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol501904e

  日期：2014.8.15

  A highly chemo- and stereoselective cobalt-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-enynes with aromatic ketones and esters to synthesize functionalized pyrrolidines and dihydrofurans is described. A mechanism involving cobaltacycle triggered C–H activation of aromatic ketones and esters was proposed.

  描述了1，6-烯炔与芳族酮和酯的高度化学和立体选择性的钴催化的氢芳基化环化反应，以合成官能化的吡咯烷和二氢呋喃。提出了一种涉及钴环素触发芳族酮和酯的C–H活化的机理。
• Atom-economical regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes: development and mechanism
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c8cy02568a

  日期：——

  We report a full study on the novel regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes using HBpin as the borylation agent.

  我们报告了一项关于使用HBpin作为硼化试剂的新型选择性镍催化烯炔化合物的水硼化环化反应的完整研究。