2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,3R,E)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3-methyl-1,11-diketoundec-6-enylene]baccatin III | 286932-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,3R,E)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3-methyl-1,11-diketoundec-6-enylene]baccatin III
• 英文别名: [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,16R,19E,22S,23R,26S,28S)-10-acetyloxy-5,23,28-trihydroxy-4,16,29,29,30-pentamethyl-22-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,14,24-trioxo-8,13,25-trioxapentacyclo[24.3.1.04,11.07,10.012,28]triaconta-1(30),19-dien-2-yl] acetate
• CAS: 286932-32-9
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₁₅
• 分子量: 805.917
• InChiKey: YKNPBZANWINRGD-WIYVSEMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,3R,E)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3-methyl-1,11-diketoundec-6-enylene]baccatin III 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,3R)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3-methyl-1,11-diketoundecylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 2-debenzoyl-2,13-[(10R,9S,3R,E)-9-tert-butoxycarbonylamino-10-hydroxy-3-methyl-1,11-diketoundec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w